meso-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol | 22520-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol
• 英文别名: meso-2,5-dimethylhexane-3,4-diol；Rel-(3S,4R)-2,5-Dimethylhexane-3,4-diol；(3S,4R)-2,5-dimethylhexane-3,4-diol
• CAS: 22520-38-3
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: UEGKGPFVYRPVCC-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S,6R,8R,9R,10S,12R)-2-bromo-8-methoxy-12-methyl-5,6-di(propan-2-yl)-4,7-dioxatricyclo[7.2.1.03,10]dodecane
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和内消旋-1,2-二元醇的不对称去对称化

  摘要：

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00859-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲-3-己烯 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以5%的产率得到meso-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  使用指示剂置换法定量顺式和反式烯烃的比色法

  摘要：

  开发了一种适用于高通量实验的比色指示剂置换测定法 (IDA) 以确定顺式和反式烯烃的百分比。使用 96 孔板进行两个步骤：用于烯烃二羟基化的反应板，然后是由指示剂和硼酸组成的 IDA 筛选板。取决于它们的顺加成或反加成机制，二羟基化从顺式或反式烯烃生成赤型或苏型邻位二醇。三重奏由于产生更稳定的硼酸酯，二醇优先与硼酸结合，从而在更大程度上取代指示剂。使用七组顺式和反式烯烃证明了该协议的一般性。制备顺式和反式烯烃的盲混合物，导致顺式或反式烯烃百分比的平均误差为 ±2% ，实施 E 2和 Wittig 反应的误差为 ±3%。此外，我们开发了 IDA 的变体，可以对其颜色进行调整以优化人眼的响应。

  DOI：

  10.1002/anie.202101004

文献信息

• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with 2- and 3-Nitroindoles. A New Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Wendy M. Simon、Hernando A. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00858-9

  日期：2000.12

  The unsymmetrical mesoionic münchnones 13 (3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) and 14 (3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) react with the N-protected 2- and 3-nitroindoles 1 (ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate), 6 (3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole), and 17 (ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate) in refluxing THF to afford in good to excellent yields the pyrrolo[3,4-b]indoles

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所
• (Alkoxyalkyl)boronic Ester Intermediates for Asymmetric Synthesis
  作者：Donald S. Matteson、Raman Soundararajan、Oliver Chenpu Ho、Winfried Gatzweiler

  DOI：10.1021/om950574q

  日期：1996.1.9

  The use of boronic ester chemistry in the construction of synthetic intermediates containing two or three chiral centers corresponding to steric relationships in the macrolide leuconolide has been explored. A four-carbon chain with a substituent at each carbon has been built from each end, and the effects of different chiral directors and masking groups have been compared. Exceptionally facile debenzylation

  已经研究了硼酸酯化学在构建包含两个或三个手性中心的合成中间体中的应用，所述手性中心对应于大环内酯亮隐内酯中的空间关系。从每个末端构建了一个在每个碳原子上带有取代基的四碳链，并比较了不同手性导向剂和掩蔽基团的作用。已观察到由四个碳原子与硼酸酯官能团隔开的苄氧基极易脱苄基作用，这可能是较早尝试通过类似化学合成糖的尝试失败的原因。已发现在DMSO中用氢化钠将α-氯硼酸酯还原为烷基硼酸酯的新方法。
• Efficient diastereoselective pinacol coupling reaction of aliphatic and aromatic aldehydes by using newly utilized low valent titanium bromide and iodide species
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naritoshi Yoshimura、Koji Igarashi、Akifumi Kagayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00074-6

  日期：2001.3

  Reductive coupling reaction of aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild conditions to give the corresponding pinacols in moderate to high yields and dl-diastereoselectivities by using combinations of either low valent titanium(II) bromide and copper or titanium(IV) iodide and copper in a mixed solvent of dichloromethane and pivalonitrile. In the case of using titanium(IV) iodide and copper

  芳香族和脂肪族醛的还原偶联反应在温和的条件下进行，通过使用低价溴化钛（II）和铜或碘化钛（IV）和铜的组合，以中等至高收率和dl-非对映选择性进行相应的频哪醇。二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂。在使用碘化钛（IV）和铜的情况下，无论脂肪族醛在α-位的取代基数量如何，均能以高到高的收率获得适度到高的非对映选择性的频哪醇。
• CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE SILYLATIONS OF SUBSTRATES
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20090312559A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention provides methods, compositions and systems for silylation of substrates, including direct asymmetric silylation of a substrate to provide enantiomerically enriched silylated products.

  本发明提供了用于硅烷化底物的方法、组合物和系统，包括直接不对称硅烷化底物以提供对映选择性富集的硅烷化产物。
• Leuschner; Pfordte, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 1,5
  作者：Leuschner、Pfordte

  DOI：——

  日期：——