2-(4'-toluenesulphonyl)tetrahydro-2H-pyran | 118487-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-toluenesulphonyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxane
• CAS: 118487-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: RGVSZXZAHBDVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-toluenesulphonyl)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-羟基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  某些环状原酸酯衍生物的制备和反应

  摘要：

  烷氧基砜的去质子化反应（5），然后用二苯基二硫化物淬灭，得到二硫代原酸酯（6），而不是预期的乙烯酮单硫缩醛（7）。尝试与癸醇和多种试剂进行原酸酯（6）交换会导致开环产物。用硫磺酰氯或溴对衍生自（5）的阴离子进行淬灭分别导致了氯离子（19）和溴离子（20）。这些卤化物的溶剂分解导致形成亚磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81741-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 对甲苯磺酸 生成 2-(4'-toluenesulphonyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  CRICH, DAVID;RITCHIE, TIMOTHY J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2319-2328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Reductive Cyclization Approach to Attenol A
  作者：Thomas E. La Cruz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo0626459

  日期：2007.3.1

  A reductive cyclization strategy was applied to the synthesis of attenol A. This nontraditional approach to the spiroacetal structure illustrated several advantages of the reductive cyclization methodology. The attenol A core was formed in a carbon-carbon bond coupling that gave rise to a previously inaccessible spiroacetal epimer, a new method to synthesize thioketene acetals from a phenyl sulfone was realized, and the configurational stability of a nonanomeric spiroacetal was evaluated. A minor byproduct in the reductive cyclization reaction was identified that for the first time allowed direct evaluation of the stereoselectivity in a reductive cyclization of a dialkyloxy alkyllithium reagent.
• CRICH, DAVID;RITCHIE, TIMOTHY J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2319-2328
  作者：CRICH, DAVID、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of some cyclic orthoester derivatives
  作者：David Crich、Timothy J. Ritchie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81741-5

  日期：1988.1

  Deprotonation of the alkoxysulphone (5) followed by quenching with diphenyl disulphide yields the dithioorthoester (6) and not the expected ketene monothioacetal (7). Attempts at orthoester exchange of (6) with decanol with a variety of reagents lead to ring opened products. Quenching of the anion derived from (5) with sulphuryl chloride or bromine leads respectively to the chloride (19) and bromide

  烷氧基砜的去质子化反应（5），然后用二苯基二硫化物淬灭，得到二硫代原酸酯（6），而不是预期的乙烯酮单硫缩醛（7）。尝试与癸醇和多种试剂进行原酸酯（6）交换会导致开环产物。用硫磺酰氯或溴对衍生自（5）的阴离子进行淬灭分别导致了氯离子（19）和溴离子（20）。这些卤化物的溶剂分解导致形成亚磺酸酯。