3-benzyloxy-4,5-dimethoxyphenylacetonitrile | 7632-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4,5-dimethoxyphenylacetonitrile
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-3-benzyloxy-5-cyanmethyl-benzol；3,4-Dimethoxy-5-benzyloxyphenylacetonitrile；3-Benzyloxy-4.5-dimethoxybenzyl-cyanid；4,5-Dimethoxy-3-benzyloxy-benzylcyanid；3-Benzyloxy-4.5-dimethoxybenzylcyanid
• CAS: 7632-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: LGBGAQKQFIRAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4,5-dimethoxyphenylacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 B2H6-THF 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-[2-(3-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2-[4-(5-formyl-2-isopropoxy-phenoxy)-phenyl]-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3-benzyloxy-4,5-dimethoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635

文献信息

• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。
• Synthesis of isoflavones. Part V. Irigenin and tectorigenin
  作者：W. Baker、D. F. Downing、A. J. Floyd、B. Gilbert、W. D. Ollis、R. C. Russell

  DOI：10.1039/j39700001219

  日期：——

  The general ethoxalylation procedure for the synthesis of isoflavones has been applied to the synthesis of irigenin (VII) and tectorigenin (XVI). This synthetic route also yields the isomers, ψ-irigenin (XI) and ψ-tectorigenin (XX). Information concerning the product ratio in certain ethoxalylation reactions and the relative thermodynamic stabilities of 5,6,7- and 5,7,8-trisubstituted isoflavones is

  合成异黄酮的一般乙氧基化方法已应用于合成irigenin（VII）和tectorigenin（XVI）。该合成途径也产生了异构体，ψ -irigenin（XI）和ψ -tectorigenin（XX）。讨论了有关某些乙氧基化反应中产物比例以及5,6,7-和5,7,8-三取代异黄酮的相对热力学稳定性的信息。
• Abnormal products from phenolic oxidation of a dihydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：T. Kametani、I. Noguchi

  DOI：10.1039/j39680000447

  日期：——

  Phenolic oxidation of 1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-1-(3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-2-methyl-isoquinoline (III) unexpectedly afforded 3-hydroxy-4,5-dimethoxybenzaldehyde (XVII) and a cyclopent[ij]isoquinolinone (XVIII), whose structures were elucidated by spectral determinations.

  1,2,3,4-四氢-7-羟基-1-（3-羟基-4,5-二甲氧基苄基）-6-甲氧基-2-甲基-异喹啉（III）的苯酚氧化意外得到3-羟基-4 1,5-二甲氧基苯甲醛（XVII）和环戊[ ij ]异喹啉酮（XVIII），其结构通过光谱测定得以阐明。