3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl chloride | 7632-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl chloride
• 英文别名: 3-Benzyloxy-4,5-dimethoxybenzylchlorid
• CAS: 7632-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₃
• 分子量: 292.762
• InChiKey: DVHUNZYAQNQQTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl chloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成。第五部分Irigenin和Tectorigenin

  摘要：

  合成异黄酮的一般乙氧基化方法已应用于合成irigenin（VII）和tectorigenin（XVI）。该合成途径也产生了异构体，ψ -irigenin（XI）和ψ -tectorigenin（XX）。讨论了有关某些乙氧基化反应中产物比例以及5,6,7-和5,7,8-三取代异黄酮的相对热力学稳定性的信息。

  DOI：

  10.1039/j39700001219