3-deoxy-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-glucose
• 英文别名: D-arabino-3-deoxy-hexose；ξ-D-arabino-3-deoxy-hexopyranose；(3S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: RJDIFQMDPPUATQ-NSHGFSBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-glucose 在 5 wt% ruthenium/carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,5,6-hexanepentaol
  参考文献：
  名称：

  碳链长度对水相Rh-ReO x / ZrO 2上多元醇催化C O键裂解的影响

  摘要：

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2019.117213
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl bis(cyclohexylammonium) phosphate 在 高氯酸 作用下， 生成 3-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2

文献信息

• Total synthesis of 3-deoxy and 3,6-dideoxy-dl-hexoses
  作者：Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80132-3

  日期：——

  of the double bond in 2 or 7, lactonisation of the resulting aldonic acid esters followed by acetylation and chromatographical separation of γ-lactones, reduction of lactones 16–23 to lactols with disiamylborane, and acetylation of lactols to free sugars. All compounds were obtained as pure diastereomers in racemic form.

  立体异构体3-脱氧己糖的合成24 - 27和3,6-二脱氧己糖28 - 31进行报告。（E）-2，6-二羟基-己-4-烯酸丁酯（2）用作合成3-脱氧-己糖的原料。为了合成3，6-二脱氧己糖，使用（E）-2-乙酰氧基-己-4-烯酸丁酯（7）。合成过程涉及以下连续步骤：2或7中双键的顺式或反式羟基化时，所得醛糖酸的酯的内酯化，然后乙酰化和γ-内酯，还原内酯的层析分离16 - 23与disiamylborane乳醇，和乳醇的乙酰化游离糖。获得所有化合物，为外消旋形式的纯非对映异构体。
• Rembarz,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 622 - 625
  作者：Rembarz,G.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of carbon chain length on catalytic C O bond cleavage of polyols over Rh-ReOx/ZrO2 in aqueous phase
  作者：Achraf Sadier、Noémie Perret、Denilson Da Silva Perez、Michèle Besson、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117213

  日期：2019.9

  -tetraols, -triols, -diols, and hexanols) is achievable by hydrogenolysis of erythritol, xylitol, and sorbitol over supported-bimetallic Rh-ReOx (Re/Rh molar ratio 0.5) catalyst, respectively. After validation of the analytical methodology, the effect of some reaction parameters was studied. In addition to CO bond cleavage by hydrogenolysis, these polyols can undergo parallel reactions such as epimerization

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。
• The synthesis and hydrolysis of a series of deoxy- and deoxyfluoro-α-d- “glucopyranosyl” phosphates
  作者：Stephen G. Withers、M.David Percival、Ian P. Street

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80055-2

  日期：1989.4

  syntheses of three deoxy-α- d - “glucopyranosyl” phosphates and a series of dideoxymonofluoro- and dideoxydifluoro-α- d -glucopyranosyl phosphates are described. Rate constants for their acid-catalyzed hydrolysis were determined. Deoxygenation in the sugar ring was shown to increase the hydrolysis rate to the extent seen previously for acid-catalyzed hydrolysis of a series of phenyl deoxy- d - “glucopyranosides”

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，