7-(but-3-en-1-yloxy)-2H-chromen-2-one | 207921-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(but-3-en-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(But-3-enyloxy)-coumarin；7-but-3-enoxychromen-2-one
• CAS: 207921-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: NGGIMHJWDBUHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(but-3-en-1-yloxy)-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(+/-)-7-(3,4-epoxybutyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzyme Fingerprints of Activity, and Stereo- and Enantioselectivity from Fluorogenic and Chromogenic Substrate Arrays

  摘要：

  A series of stereochemically and structurally diverse fluorogenic and chromogenic substrates for hydrolytic enzymes has been synthesized and used to characterize enzyme activity profiles of esterases, lipases, proteases, peptidases, phosphatases, and epoxide hydrolases. The substrates used are particularly resilient to nonspecific reactions due to their mechanism of activation. The activities recorded with the individual substrates are therefore remarkably reproducible, and enable us to use the overall pattern of activity as a specific fingerprint for the enzyme sample. Fingerprints of activity, and enantio- and stereoselectivity are displayed as arrays of color-scale squares that are easily analyzed visually. Such fingerprints might be useful for quality control, enzyme discovery, and possibly for addressing the issue of functional convergence in enzymes.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020715)8:14<3211::aid-chem3211>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-(3,4-epoxybutyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以82 %的产率得到7-(but-3-en-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  PPh3-促进环氧化物直接脱氧为烯烃

  摘要：

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02207

文献信息

• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Iodotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Iodine Pentoxide
  作者：Zhaojia Hang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501380e

  日期：2014.7.18

  A scalable, selective, and operationally easy iodotrifluoromethylation of a wide range of alkenes and alkynes by using two simple and safe solids, sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide, in aqueous medium has been developed. Mechanistic studies confirm that free-radical processes are involved in this system since the key radical intermediates such as CF3 and β-CF3 alkyl radicals have

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。
• Ligand-enabled <i>ortho</i>-C–H olefination of phenylacetic amides with unactivated alkenes
  作者：Ming-Zhu Lu、Xing-Rong Chen、Hui Xu、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c7sc04827k

  日期：——

  Although chelation-assisted C–H olefination has been intensely investigated, Pd(II)-catalyzed C–H olefination reactions are largely restricted to acrylates and styrenes. Here we report a quinoline-derived ligand that enables the Pd(II)-catalyzed olefination of the C(sp2)–H bond with simple aliphatic alkenes using a weakly coordinating monodentate amide auxiliary. Oxygen is used as the terminal oxidant with

  尽管螯合辅助的 C-H 烯化反应已得到深入研究，但 Pd( II ) 催化的 C-H 烯化反应主要限于丙烯酸酯和苯乙烯。在这里，我们报道了一种喹啉衍生的配体，它能够使用弱配位单齿酰胺辅助剂，使简单的脂肪族烯烃与 Pd( II ) 催化的 C(sp 2 )–H 键发生烯化反应。使用氧气作为终端氧化剂，并使用催化铜作为助氧化剂。脂肪族烯烃中的多种官能团是可以耐受的。氢化后，可获得邻位烷基化产物。药物分子的后期多样化也证明了该反应的实用性。
• The first fluorogenic sensor for sphingosine-1-phosphate lyase activity in intact cells
  作者：Pol Sanllehí、Mireia Casasampere、José-Luis Abad、Gemma Fabriàs、Olga López、Jordi Bujons、Josefina Casas、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/c7cc01659j

  日期：——

  The first fluorogenic sensor for the quantification of S1PL activity in intact cells is reported.

  报道了用于在完整细胞中定量测定S1PL活性的第一个荧光传感器。
• Collection of alkenylcoumarin derivatives as Taq DNA polymerase inhibitors: SAR and in silico simulations
  作者：Ezequiel Bruna-Haupt、Hugo A. Garro、Lucas Gutiérrez、Carlos R. Pungitore

  DOI：10.1007/s00044-018-2160-6

  日期：2018.5

  against Taq DNA polymerase. 6-(pent-4-enyloxy)-coumarin (7) IC50 = 48.33 ± 2.85 μM was defined as a small molecule able to disturb DNA replication. Docking and Molecular Dynamic Simulations suggest an active-site binding. Structure/activity relationship was reasonably established. Compound 7 represents a potential structure for further studies in the development of new anti-cancer DNA/polymerase binding

  使用可行的方法，我们生成了结构相关的烯基香豆素的小型聚焦库。这些化合物被评估为针对Taq DNA聚合酶的潜在抗肿瘤药。6-（戊-4-烯氧基）-香豆素（7）的IC 50  = 48.33± 2.85μM被定义为能够干扰DNA复制的小分子。对接和分子动力学模拟表明了活性位点的结合。结构/活动关系得到合理建立。化合物7代表了潜在的结构，可用于开发新的抗癌DNA /聚合酶结合剂。