3-(acridin-9-yl)-1-(s-butyl)thiourea | 864362-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(acridin-9-yl)-1-(s-butyl)thiourea
• 英文别名: 1-Acridin-9-yl-3-butan-2-ylthiourea
• CAS: 864362-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃S
• 分子量: 309.435
• InChiKey: WKYSDIRBXIUQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acridin-9-yl)-1-(s-butyl)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含a啶骨架的1,3-噻唑烷丁-4-酮的区域专一性合成，结构和电子电离质谱

  摘要：

  区域异构的3-烷基（芳基）-2-（ac啶-9'-基）亚氨基-1,3-噻唑烷丁-4-酮（8b-i）和2-烷基（芳基）亚氨基-3-（ac啶）的合成通过使3-（ac啶酮-9-基）-1-烷基（芳基）硫脲5a-i与溴乙酸甲酯反应来进行-9'-基）-1,3-噻唑烷-4-酮（11a-i）分别通过相应的异硫脲氢溴酸盐和溴乙酰溴，具有良好的区域选择性。讨论了所得化合物的结构，NMR光谱和质谱行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420524
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 9-异硫氰酸酯吖啶 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到3-(acridin-9-yl)-1-(s-butyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  含a啶骨架的1,3-噻唑烷丁-4-酮的区域专一性合成，结构和电子电离质谱

  摘要：

  区域异构的3-烷基（芳基）-2-（ac啶-9'-基）亚氨基-1,3-噻唑烷丁-4-酮（8b-i）和2-烷基（芳基）亚氨基-3-（ac啶）的合成通过使3-（ac啶酮-9-基）-1-烷基（芳基）硫脲5a-i与溴乙酸甲酯反应来进行-9'-基）-1,3-噻唑烷-4-酮（11a-i）分别通过相应的异硫脲氢溴酸盐和溴乙酰溴，具有良好的区域选择性。讨论了所得化合物的结构，NMR光谱和质谱行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420524

文献信息

• DNA binding acridine–thiazolidinone agents affecting intracellular glutathione
  作者：Helena Paulíková、Zuzana Vantová、Ľuba Hunáková、Lýdia Čižeková、Mária Čarná、Mária Kožurková、Danica Sabolová、Pavol Kristian、Slávka Hamuľaková、Ján Imrich

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.068

  日期：2012.12

  Three new acridine-thiazolidinone derivatives (2a-2c) have been synthesized and their interactions with calf thymus DNA and a number of cell lines (leukemic cells HL-60 and L1210 and human epithelial ovarian cancer cell lines A2780) were studied. The compounds 2a-2c possessed high affinity to calf thymus DNA and their binding constants determined by spectrofluorimetry were in the range of 1.37 x 10(6)-5.89 x 10(6) M (1). All of the tested derivatives displayed strong cytotoxic activity in vitro, the highest activity in cytotoxic tests was found for 2c with IC50 = 1.3 +/- 0.2 mu M (HL-60), 3.1 +/- 0.4 mu M (L1210), and 7.7 +/- 0.5 mu M (A2780) after 72 h incubation. The cancer cells accumulated acridine derivatives very fast and the changes of the glutathione level were confirmed. The compounds inhibited proliferation of the cells and induced an arrest of the cell cycle and cell death. Their influence upon cells was associated with their reactivity towards thiols and DNA binding activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regiospecific synthesis, structure and electron ionization mass spectra of 1,3-thiazolidin-4-ones containing the acridine skeleton
  作者：Imrich Géci、Ján Imrich、Pavol Kristian、Henri Kivelä、Pauliina Valtamo、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/jhet.5570420524

  日期：2005.7

  no-1,3-thiazolidin-4-ones (8b-i) and 2-alkyl(aryl)imino-3-(acridin-9′-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones (11a-i) was performed by the reaction of 3-(acridin-9-yl)-1-alkyl(aryl)thioureas 5a-i with methyl bromoacetate and bromoacetyl bromide, respectively, via the corresponding isothiourea hydrobromides with excellent regioselectivity. The structure, NMR spectra and mass spectrometric behavior of the resulting

  区域异构的3-烷基（芳基）-2-（ac啶-9'-基）亚氨基-1,3-噻唑烷丁-4-酮（8b-i）和2-烷基（芳基）亚氨基-3-（ac啶）的合成通过使3-（ac啶酮-9-基）-1-烷基（芳基）硫脲5a-i与溴乙酸甲酯反应来进行-9'-基）-1,3-噻唑烷-4-酮（11a-i）分别通过相应的异硫脲氢溴酸盐和溴乙酰溴，具有良好的区域选择性。讨论了所得化合物的结构，NMR光谱和质谱行为。