2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 2,4,4,4-Tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(4-methylphenyl)butan-1-one；2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(4-methylphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀F₄O₃
• 分子量: 266.192
• InChiKey: WJJZSNHWUPKBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one 在 nickel(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-fluoro-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，合成α-氟代酮。

  摘要：

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02474
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的单氟甲基化可见光诱导的直接C（sp3）？H键活化

  摘要：

  四氢异喹啉与β-氟化宝石二醇的可见光光氧化还原催化反应通过C（sp 3）H键活化形成C1-单氟甲基化四氢异喹啉。该协议提供了一种新的方法来引入CF基团，该基团具有稳定，易于制备的单氟化gem二醇作为CF源。提出了基于控制实验的机理研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401146

文献信息

• Monofluoromethylation of Tetrahydroisoquinolines by Visible-light Induced Direct C(sp³)H Bond Activation
  作者：Weipeng Li、Yunhuang Zhu、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201401146

  日期：2015.4.13

  A visible‐light photoredox‐catalyzed reaction of tetrahydroisoquinolines with β‐fluorinated gem‐diols results in the formation of C1‐monofluoromethylated tetrahydroisoquinolines via C(sp3)H bond activation. This protocol provides a new method to introduce a CF group with stable, easily‐prepared monofluorinated gem‐diol as CF source. A mechanistic investigation is presented based on control experiments

  四氢异喹啉与β-氟化宝石二醇的可见光光氧化还原催化反应通过C（sp 3）H键活化形成C1-单氟甲基化四氢异喹啉。该协议提供了一种新的方法来引入CF基团，该基团具有稳定，易于制备的单氟化gem二醇作为CF源。提出了基于控制实验的机理研究。
• 一种单氟溴代丙酮衍生物的合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109879733B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种单氟溴代丙酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括：将式(IV)所示的化合物溶解在1,4‑二恶烷(二氧六环)中，加入催化剂三氟甲磺酸镍(II)(Ni(OTf)2)、配体邻菲罗啉(phen)、无水碳酸钾(K2CO3)和R2B(OH)2，在N2保护下进行反应，得到的反应液经萃取、浓缩得到式(V)所示的单氟溴代丙酮衍生物；其中，R1为苯基，萘基，取代苯基，烷基或杂环，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种；R2为苯基或取代苯基，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种。本发明产率较高，反应条件较为温和，制备方法简单，方便，易于操作，且适用于工业生产等优点，可应用于医药农药等领域。
• Synthesis and Application of Monofluoroalkyl Building Blocks: α‐Halo‐α‐fluoroketones
  作者：Cheng Zheng、Xuhui Cui、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Yanyan Yu、Hanwen Liu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200137

  日期：2022.8.26

  An efficient and convenient synthesis for mono-fluoroalkyl reagents α-halo-α-fluoroketones, including α-iodo-α-fluoroketones, α-bromo-α-fluoroketones and α-chloro-α-fluoroketones was reported by using the Wu–Colby's protocol involving the release of trifluoroacetate.

  使用 Wu-Colby's 报道了一种高效便捷的单氟烷基试剂 α-卤代-α-氟酮合成方法，包括 α-碘代-α-氟代酮、α-溴代-α-氟代酮和 α-氯代-α-氟代酮。涉及释放三氟乙酸盐的协议。
• 一种单氟碘代丙酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113929569A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种单氟碘代丙酮类化合物及其制备方法与应用，具有如下结构式：其中，R1为苯基、稠环、取代苯基、烷基或杂环中的一种；制备方法包括将式(1)所示的化合物、碘化锂、卤化试剂于有机溶剂中混合，并在冰浴下搅拌反应10‑40min，之后加入三乙胺并在‑20℃至40℃下反应，经分离纯化后即得到上述单氟碘代丙酮类化合物。与现有技术相比，本发明具有反应效率高、反应时间短、收率高、反应条件温和等优点，可用作单氟烷基化试剂，也可作为各类有机合成反应的通用砌块，因而在有机合成领域具有很好的应用前景。
• Copper-catalyzed radical-mediated intermolecular cyanomonofluoroalkylation of alkenes and alkynes
  作者：Xuhui Cui、Xia Wang、Yanlan Huang、Qi Jiang、Li Liu、Yanzhao Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1039/d3ob00289f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed three-component reaction of monofluoroalkylation agents, alkenes and TMSCN is described. In addition, alkynes could also be compatible with the reaction system to obtain three-component products for the first time with moderate yield and excellent E/Z stereoselectivity. This reaction provides a facile method for the synthesis of cyanomonofluoroalkyl compounds, which may serve

  描述了一种新型铜催化的单氟烷基化剂、烯烃和 TMSCN 的三组分反应。此外，炔烃还可以与反应体系相容，首次以适中的收率和优异的E / Z立体选择性获得三组分产物。该反应为合成氰基单氟烷基化合物提供了一种简便的方法，可作为进一步转化的潜在有用的有机中间体。初步的机理研究表明单氟烷基自由基参与了氰基单氟烷基化过程。