3-benzoyl-1-methyl-2(1H)-quinolone | 53995-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-benzoyl-1-methylquinolin-2(1H)-one；3-Benzoyl-1-methyl-2(1H)-chinolon；3-benzoyl-1-methyl-1H-quinolin-2-one；3-Benzoyl-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 53995-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GBPVONOFPOMHOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-methyl-2(1H)-quinolone 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以17%的产率得到cis-6a-benzoyl-5,6,6a,7,10,10a-hexahydro-5,8,9-trimethylphenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloadditions of 2(1H)-Quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 3-Position Acting as Dienophiles with Dienes.

  摘要：

  在大气压力及高压条件下，于3-位带有吸电子基团的2(1H)-喹诺酮与烷基-及硅氧基-1,3-丁二烯（2a, b）进行Diels-Alder环加成反应，可区域选择性或立体选择性地得到富功能化的菲啶酮。此外，利用分子轨道计算，对3-取代的2(1H)-喹诺酮与2a, b的区域选择性及化学选择性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.893
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-benzoyl-1-methyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloadditions of 2(1H)-Quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 3-Position Acting as Dienophiles with Dienes.

  摘要：

  在大气压力及高压条件下，于3-位带有吸电子基团的2(1H)-喹诺酮与烷基-及硅氧基-1,3-丁二烯（2a, b）进行Diels-Alder环加成反应，可区域选择性或立体选择性地得到富功能化的菲啶酮。此外，利用分子轨道计算，对3-取代的2(1H)-喹诺酮与2a, b的区域选择性及化学选择性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.893

文献信息

• Metal-Free, Regioselective, Dehydrogenative Cross-Coupling between Formamides/Aldehydes and Coumarins by C-H Functionalization
  作者：Mohit Gupta、Prashant Kumar、Vijay Bahadur、Krishan Kumar、Virinder S. Parmar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201701764

  日期：2018.2.21

  A general methodology for the regioselective C‐3 functionalization of coumarins and azacoumarins by using formamides and aldehydes has been achieved in a single step with tert‐butyl peroxybenzoate as a radical initiator. This methodology provides a convenient and cost‐effective route to the products under metal‐free conditions with excellent regioselectivity and wide substrate scope.

  以过氧苯甲酸叔丁酯为自由基引发剂，只需一步即可实现使用甲酰胺和醛类对香豆素和氮杂香豆素进行区域选择性C-3官能化的通用方法。这种方法为无金属条件下的产品提供了便捷且经济高效的途径，具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。
• Process for photopolymerization by exposure of a photosensitive lithographic printing plate
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1273971B1

  公开（公告）日：2010-02-10
• Diels-Alder Cycloadditions of 2(1H)-Quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 3-Position Acting as Dienophiles with Dienes.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Chizuko KABUTO、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.893

  日期：——

  Diels-Alder cycloadditions of 2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 3-position with alkyl- and silyloxy-1, 3-butadienes (2a, b) were carried out to give phenanthridones richly functionalized regio- or stereoselectively under conditions of atmospheric and high pressure. Furthermore, regioselectivity and chemoselectivity of 3-substituted 2(1H)-quinolones to 2a, b were examined using MO calculation.

  在大气压力及高压条件下，于3-位带有吸电子基团的2(1H)-喹诺酮与烷基-及硅氧基-1,3-丁二烯（2a, b）进行Diels-Alder环加成反应，可区域选择性或立体选择性地得到富功能化的菲啶酮。此外，利用分子轨道计算，对3-取代的2(1H)-喹诺酮与2a, b的区域选择性及化学选择性进行了研究。