(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-5-benzoylpyrrole；(1,5-Dimethylpyrrol-2-yl)-phenylmethanone；(1,5-dimethylpyrrol-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JFSTYSLLZLBUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到1-Phenyl-1-(1,2-dimethyl-5-pyrrolyl)-2-(2-methyl-5-benzoyl-1-pyrrolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  二吡咯衍生物的分子内氢键和构象

  摘要：

  1-苯基-1-(1,2-二甲基-5-吡咯基)-2-(2-甲基-5-苯甲酰基-1-吡咯)乙醇的构象具有分子推进器的特性，由分子内氢稳定通过 1H NMR、NOE 差异实验、2D NMR、COSY、13C NMR、HETCOR、HMBC 和 1H NMR 变温实验检测到键合。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260330715
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 正丁基锂 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）用作亲核催化剂的Friedel-Crafts吡咯和吲哚酰化反应

  摘要：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol1025348

文献信息

• Friedel−Crafts Acylation of Pyrroles and Indoles using 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) as a Nucleophilic Catalyst
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol1025348

  日期：2010.12.17

  1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been shown to be an effective catalyst for the regioselective Friedel−Crafts C-acylation of pyrroles and indoles in high yields. A detailed mechanistic study implies that DBN is acting as a nucleophilic organocatalyst, with the X-ray crystal structure of a key N-acyl-amidine intermediate having been determined for the first time.

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。
• Intramolecular hydrogen bonding and conformation of a dipyrrolic derivative
  作者：E. Díaz、E. Galeazzi、J. L. Nava、J. M. Muchowski、A. Guzmán、M. R. van Calsteren、K. Jankowski

  DOI：10.1002/mrc.1260330715

  日期：1995.7

  The conformation of 1‐phenyl‐1‐(1,2‐dimethyl‐5‐pyrrolyl)‐2‐(2‐methyl‐5‐benzoyl‐1‐pyrroly)ethanol, with characteristics of a molecular propeller, is stabilized by intramolecular hydrogen bonding as detected by 1H NMR, NOE difference experiments, 2D NMR, COSY, 13C NMR, HETCOR, HMBC and 1H NMR variable‐temperature experiments.

  1-苯基-1-(1,2-二甲基-5-吡咯基)-2-(2-甲基-5-苯甲酰基-1-吡咯)乙醇的构象具有分子推进器的特性，由分子内氢稳定通过 1H NMR、NOE 差异实验、2D NMR、COSY、13C NMR、HETCOR、HMBC 和 1H NMR 变温实验检测到键合。