(1α,2β,3β,4α)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol | 33800-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2β,3β,4α)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol
• 英文别名: endo,cis-5,6-dihydroxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene；bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol；endo,cis-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.2]oct-2-ene；(1S,2R,3S,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol
• CAS: 33800-60-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IBRUVUPPLCFHPO-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3β,4α)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2022/191172

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1α,2β,3β,4α)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917 and CP-263,114 Synthesis Support Studies: Testing a Radical Cyclization Strategy for Installation of the Side-Chains

  摘要：

  硒碳酸酯 (18) 已经制备完成，并证明可以与六丁基二甾烷氢化物/烯丙基三丁基锡烷反应，通过自由基环化/烯丙基化顺序，得到内酯 (21)，该内酯体现了可能适合与标题化合物 (1) 和 (2) （酞酰肼 A 和 B）相关的侧链的邻接和反式相关官能团。

  DOI：

  10.1071/ch02244

文献信息

• Role of steric, electrostatic and hydrogen bonding effects as face selectivity controlling factors in nitrone cycloadditions
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Pevarello、Augusto Rastelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95332-2

  日期：1987.1

  A highly selective -attack is promoted by hydrogen bonding effects in the reaction of nitrones with -5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-2-enes. By contrast repulsive interactions (steric and electrostatic) between other kinds of substituents and the attacking nitrone result in an almost exclusive selectivity.

  在硝酮与-5-羟基双环[2.2.2]辛-2-烯的反应中，氢键作用促进了高度选择性的攻击。相比之下，其他种类的取代基与攻击性硝酮之间的排斥性相互作用（空间和静电）导致几乎排他的选择性。
• Bicyclo[2.2.2]octane-2,3-diol as an universal linker for the solid-phase synthesis of oligonucleotides
  作者：Kazuki Yamamoto、Yasufumi Fuchi、Yuta Ito、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132261

  日期：2021.7

  In solid-phase synthesis, a universal linker modified on a solid support is generally used for the synthesis of oligonucleotides bearing a non-natural nucleoside at the 3′-terminus. Herein, we have developed three new universal linkers using bicyclo[2.2.2]octane-2,3-diol group. Saturated, unsaturated, and dibenzo-fused type linkers containing bicyclo[2.2.2]octane-2,3-diol, bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2

  在固相合成中，在固相载体上修饰的通用接头通常用于合成在 3'-末端带有非天然核苷的寡核苷酸。在此，我们开发了三种使用双环 [2.2.2] 辛烷-2,3-二醇基团的新型通用接头。含有双环[2.2.2]辛烷-2,3-二醇、双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二醇和9,10-二氢-二醇的饱和、不饱和和二苯并稠合型接头分别合成了 9,10-ethanoanthracene-11,12-diol 并加载到固体载体上。在碱性条件下从固体支持物上释放寡核苷酸后，发现所需的寡核苷酸和来自通用接头的杂质在使用二苯并稠合型接头的 HPLC 图上可很好地分离。在硫代磷酸酯修饰的寡核苷酸的合成中，二苯并融合型还表明所需的寡核苷酸和杂质可以很好地分离。这些结果表明，二苯并融合型接头具有成为用于寡核苷酸固相合成的新型通用接头的巨大潜力。
• Cyclovoltammetric Investigation into the Homoconjugation of Plural Pyrazine Rings Linked by Bicyclo[2.2.2]octadiene Spacers
  作者：Tomoshige Kobayashi、Sayuri Kobayashi

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2066::aid-ejoc2066>3.0.co;2-8

  日期：2002.7
• Diastereofacial selectivity in 1,3-dipolar cycloadditions. Reactions of diazomethane with endo,cis-5,6-disubstituted bicyclo[2.2.2]oct-2-enes.
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88294-6

  日期：1991.9

  The reaction of diazomethane with endo,cis-5,6-diacetoxy, dimesyloxy, bis(methoxycarbonyl) and dihydroxybicyclo[2.2.2]oct-2-ene derivatives, respectively, afforded either only the anti adduct or a mixture of anti and syn adducts wherein the anti diasteroisomer was highly dominant (greater-than-or-equal-to 10:1). The observed facial selectivity provides convincing evidence that direct through space interactions between the attacking 1,3-dipole and acetoxy, hydroxy etc. substituents are, as a whole, repulsive. Steric ''non-bonded'' repulsions and dipole-dipole interactions override possible stabilizing interactions, e.g. orbital interactions and hydrogen bonding effects.
• GARLASCHELLI, LUIGI;MULLERIO, GIORGIO;VIDARI, GIOVANNI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 597-600
  作者：GARLASCHELLI, LUIGI、MULLERIO, GIORGIO、VIDARI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——