dodecyl β-D-thio-2,3,5-tri-O-benzylarabinofuranoside | 1159261-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecyl β-D-thio-2,3,5-tri-O-benzylarabinofuranoside
• 英文别名: dodecyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-D-arabinofuranoside
• CAS: 1159261-66-1
• 化学式: C₃₈H₅₂O₄S
• 分子量: 604.894
• InChiKey: LMDCSHTVKJBYAR-RNATXAOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl β-D-thio-2,3,5-tri-O-benzylarabinofuranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl dodecyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-arabino glycosyl sulfones as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis

  摘要：

  A series of beta-arabino glycosyl sulfones with varying alkyl chain lengths were synthesised in a stereoselective fashion as putative mimics of decaprenolphosphoarabinose (DPA), and as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis. Biological testing against Mycobacterium bovis BCG revealed low to moderate anti-mycobacterial activity with marked dependence on alkyl chain length, which was maximal for a C-12 chain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl bromide 、 十二硫醇 在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到dodecyl β-D-thio-2,3,5-tri-O-benzylarabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of β-arabino glycosyl sulfones as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis

  摘要：

  A series of beta-arabino glycosyl sulfones with varying alkyl chain lengths were synthesised in a stereoselective fashion as putative mimics of decaprenolphosphoarabinose (DPA), and as potential inhibitors of mycobacterial cell wall biosynthesis. Biological testing against Mycobacterium bovis BCG revealed low to moderate anti-mycobacterial activity with marked dependence on alkyl chain length, which was maximal for a C-12 chain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.006

文献信息

• Surfactant-mediated thioglycosylation of 1-hydroxy sugars in water
  作者：Trichada Ratthachag、Supanat Buntasana、Tirayut Vilaivan、Panuwat Padungros

  DOI：10.1039/d0ob02246b

  日期：——

  the endocyclic bond cleavage of the thioglycosides. Herein, we report dehydrative glycosylation in water mediated by a Brønsted acid–surfactant combined catalyst (BASC). Glycosylations between 1-hydroxy furanosyl/pyranosyl sugars and primary, secondary, and tertiary aliphatic/aromatic thiols in the presence of dodecyl benzenesulfonic acid (DBSA) provided the thioglycoside products in moderate to good

  硫糖苷是一类重要的糖类，因为它们可用作非离子型生物表面活性剂，仿生糖苷和碳水化合物合成的基石。以前，已经报道了在1-羟基糖和硫醇之间的布朗斯台德酸或路易斯酸催化的脱水糖基化反应产生开链二硫缩醛糖作为主要产物，而不是所需的硫代糖苷。这些二硫缩醛糖是衍生自硫代糖苷的环内键裂解的副产物。在本文中，我们报道了由布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂（BASC）介导的水中脱水糖基化。1-羟基呋喃糖基/吡喃糖基糖与伯，仲，在十二烷基苯磺酸（DBSA）存在下，叔丁基脂肪族/芳族巯基和叔硫醇提供的硫糖苷产物的产率中等至良好。微波辐照导致产率的提高和反应时间的缩短。值得注意的是，在水中DBSA介导的糖基化反应中未检测到开链二硫缩醛糖。该方法是一种简单，方便，快速的方法，无需任何无水条件即可生产硫代糖苷文库。此外，这项工作还提供了有机溶剂和水中糖基化反应的互补反应谱的一个很好的例子。该方法是一种简单，方便，快速的