3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 321976-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 321976-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: LAXZIHZVQXUHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-methyl-2-diphenylboryloxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Compounds with Morphology-Dependent NIR Emissions and Dual-Channel Fluorescent ON/OFF Switching

  摘要：

  A novel family of organoboron compounds 1-4 with bright near-infrared (NIR) emissions in the crystalline state was synthesized. They show a morphology-dependent emission "ON" and "OFF" feature and volatile acid/base-induced fluorescence saltation which allow the realization of reversible solid-state fluorescence switching in the NIR region by totally different procedures: mechanical grinding/solvent annealing and acid/base vapor fuming.

  DOI：

  10.1021/ol403639n
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于2'-羟基查耳酮衍生物的具有近红外自发发射的有机晶体：微妙的结构修饰但性质变化很大

  摘要：

  到近红外（NIR）发射有机晶体一系列高效深红色的1 - 3基于该结构简单的2'-羟基查耳酮衍生物通过简单的一步缩合反应合成。晶体1个显示最高的量子产率（Φ ˚F）之中的0.32报道有机单晶具有发射最大值（λ EM）超过710纳米。明亮的发光晶体之间的比较1 - 3和几乎不发光的化合物4 - 7显然提供了证据，表明微妙的结构修饰会引起巨大的性能变化，这对于设计新型高效有机发光材料具有指导意义。值得注意的是，结晶1 - 3个显示出放大自发辐射（ASE）具有极低的阈值。因此，红到近红外发射的晶体具有非常高的有机深Φ ˚F已经获得并且被发现显示NIR荧光晶体ASE的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201503914

文献信息

• Organic Crystals with Near-Infrared Amplified Spontaneous Emissions Based on 2′-Hydroxychalcone Derivatives: Subtle Structure Modification but Great Property Change
  作者：Xiao Cheng、Kai Wang、Shuo Huang、Houyu Zhang、Hongyu Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1002/anie.201503914

  日期：2015.7.13

  highly efficient deep red to near‐infrared (NIR) emissive organic crystals 1–3 based on the structurally simple 2′‐hydroxychalcone derivatives were synthesized through a simple one‐step condensation reaction. Crystal 1 displays the highest quantum yield (Φf) of 0.32 among the reported organic single crystals with an emission maximum (λem) over 710 nm. Comparison between the bright emissive crystals 1–3

  到近红外（NIR）发射有机晶体一系列高效深红色的1 - 3基于该结构简单的2'-羟基查耳酮衍生物通过简单的一步缩合反应合成。晶体1个显示最高的量子产率（Φ ˚F）之中的0.32报道有机单晶具有发射最大值（λ EM）超过710纳米。明亮的发光晶体之间的比较1 - 3和几乎不发光的化合物4 - 7显然提供了证据，表明微妙的结构修饰会引起巨大的性能变化，这对于设计新型高效有机发光材料具有指导意义。值得注意的是，结晶1 - 3个显示出放大自发辐射（ASE）具有极低的阈值。因此，红到近红外发射的晶体具有非常高的有机深Φ ˚F已经获得并且被发现显示NIR荧光晶体ASE的第一个例子。
• Organoboron Compounds with Morphology-Dependent NIR Emissions and Dual-Channel Fluorescent ON/OFF Switching
  作者：Xiao Cheng、Di Li、Zhenyu Zhang、Hongyu Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1021/ol403639n

  日期：2014.2.7

  A novel family of organoboron compounds 1-4 with bright near-infrared (NIR) emissions in the crystalline state was synthesized. They show a morphology-dependent emission "ON" and "OFF" feature and volatile acid/base-induced fluorescence saltation which allow the realization of reversible solid-state fluorescence switching in the NIR region by totally different procedures: mechanical grinding/solvent annealing and acid/base vapor fuming.