2-amino-4-cyanobenzaldehyde | 1289164-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-cyanobenzaldehyde
• 英文别名: 3-amino-4-formylbenzonitrile
• CAS: 1289164-87-9
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 146.148
• InChiKey: NXHZGXLBZQQRQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-cyanobenzaldehyde 、 piruvate 在 Pseudomonas putida trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-cyanoquinaldic acid
  参考文献：
  名称：

  重新利用醛缩酶用于取代喹啉的化学酶法合成

  摘要：

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01398
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基-3-硝基-苯腈 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-amino-4-cyanobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2–氨基苯甲醛与炔丙基胺之间的金（I）催化的前所未有的重排反应：通往3–氨基喹啉的便捷途径

  摘要：

  接触氨基喹啉：研究了2-氨基苯甲醛与炔丙基胺之间的金（I）催化的前所未有的重排反应。该研究首次从容易获得的起始原料开始，一步就可以直接获得3-氨基喹啉（见方案）。精心设计的实验用于阐明这种前所未有的重排的机制，这一点已通过DFT计算得到了证实。

  DOI：

  10.1002/chem.201103668

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew Paul

  公开号：US20100190804A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are JAK/ALK inhibitors useful in the treatment of JAK/ALK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及以下式I的大环化合物：或其药用可接受的盐或季铵盐，其中所述成员组分在此提供，并且它们的组合物和使用方法，这些JAK/ALK抑制剂在治疗JAK/ALK相关疾病中有用，包括例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• Enantioselective cooperative triple catalysis: unique roles of Au(<scp>i</scp>)/amine/chiral Brønsted acid catalysts in the addition/cycloisomerization/transfer hydrogenation cascade
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut、Ramesh Babu Tella

  DOI：10.1039/c2cc37623g

  日期：——

  An enantioselective cooperative process involving the concerted/simultaneous action of three different catalysts i.e. Au(I)/amine/chiral Bronsted acid catalysts has been realized for the synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines from 2-aminobenzaldehydes and terminal alkynes.

  已经实现了涉及三种不同催化剂（Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂）的协同/同时作用的对映选择性合作过程，用于由2-氨基苯甲醛和末端炔烃合成2-取代的四氢喹啉。
• US4791102A
  申请人：——

  公开号：US4791102A

  公开（公告）日：1988-12-13