1,2-dimethyl-6-methoxyquinolinium iodide | 59105-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-6-methoxyquinolinium iodide
• 英文别名: 6-methoxy-1,2-dimethylquinolinium iodide；6-methoxy-2-methylquinoline iodide；6-methoxy-1,2-dimethylquinolin-1-ium iodide；1,2-Dimethyl-6-methoxy-chinolinium-iodid；6-Methoxy-1,2-dimethyl-chinolinium; Jodid；6-methoxy-1,2-dimethylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 59105-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₄NO*I
• 分子量: 315.154
• InChiKey: YWPKMCXVGBOJRU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-6-methoxyquinolinium iodide 在 sodium hydride 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-methyl-6-methoxy-2-bis(2-methylthio)vinylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-双（2-甲硫基）乙烯基-1-甲基喹啉碘化物的抗白血病活性。

  摘要：

  1-甲基喹啉-2-二硫代乙酸两性离子与过量的甲基碘在二甲基甲酰胺中的反应得到相应的双（2-甲基硫代）乙烯基衍生物。这些化合物比二硫代乙酸两性离子更易溶于水和有机介质，但在小鼠中显示出可比的抗白血病活性。与吗啉的反应几乎定量地将双（2-甲硫基）乙烯基衍生物转化为2-单（甲硫基）-2-吗啉代衍生物。对6-甲基衍生物的白血病细胞培养研究表明对细胞周期过程没有影响。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690434
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 反应 12.0h， 生成 1,2-dimethyl-6-methoxyquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于共轭双喹啉的靶向线粒体中SO2的水溶性比例荧光探针

  摘要：

  尽管在过去五年中SO 2荧光探针取得了空前的发展，但是这些探针的水溶性仍然是与其实际应用相关的重要因素。在以前的工作中，我们研究了通过喹啉和香豆素的偶联来检测SO 2。尽管提高了探针的水溶性，但仍未完全实现在100％水性介质中进行SO 2检测。因此，在以前的系统的基础上，我们共轭了两个喹啉以实现100％水溶性二氧化硫荧光探针。的探针表现出一大的斯托克斯频移（170纳米）。此外，探针可以回应SO 2在1.5分钟内具有高选择性和灵敏度（LOD = 0.29μM）。另外，荧光共定位研究表明该探针可用于监测HeLa细胞和活小鼠线粒体中的SO 2。可以相信，这种出色的探头在将来将具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d0nj04484a

文献信息

• Simple synthesis of carbon-11 labeled styryl dyes as new potential PET RNA-specific, living cell imaging probes
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.033

  日期：2009.5

  probes for biomedical imaging technique positron emission tomography (PET) imaging of RNA in living cells. Precursors (E)-2-(2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)vinyl)quinoline (2), (E)-2-(2,4,6-trimethoxystyryl)quinoline (3) and (E)-4-(2-(6-methoxyquinolin-2-yl)vinyl)-N,N-diemthylaniline (4), and standards styryl dyes E36 (6), E144 (7) and F22 (9) were synthesized in multiple steps with moderate

  已经开发出一种新型的苯乙烯基染料作为RNA特异性活细胞成像探针，用于荧光显微镜技术来研究核的结构和功能。这项研究旨在开发碳11标记的苯乙烯基染料，作为生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）成像活细胞中RNA的新探针。前体（E）-2-（2-（1-（1-（三异丙基甲硅烷基）-1 H-吲哚-3-基）乙烯基）喹啉（2），（E）-2-（2,4,6-三甲氧基苯乙烯基）喹啉（3）和（E）-4-（2-（6-甲氧基喹啉-2-基）乙烯基）-N，N-二甲基苯胺（4）和标准苯乙烯基染料E36（6），E144（7）和F22（9）分多个步骤合成，化学产率中等至较高。前体2用[ 11 C] CH 3 OTf标记，通过在THF中添加（n- Bu）4 NF进行快速脱保护反应后，捕集在阳离子交换CM Sep-Pak柱上，并通过固相萃取（ SPE）纯化，以40–50％的放射化学收率提供目标示踪剂[ 11 C] E36（[
• Ratiometric Fluorescent Probes for Hydrogen Peroxide from a Focused Library
  作者：Sang Wook Lee、Hyun-Woo Rhee、Young-Tae Chang、Jong-In Hong

  DOI：10.1002/chem.201302523

  日期：2013.10.25

  Light shifting: Ratiometric fluorescent probes for hydrogen peroxide (H2O2) were developed through a focused library strategy. One of the probes in the library, showed a redshift of over 100 nm and an increase of over 30‐fold in the emission intensity ratio (see scheme). This probe was utilized to detect H2O2 generated during glucose oxidation.

  光移：通过聚焦库策略开发了用于过氧化氢（H 2 O 2）的比例荧光探针。文库中的一种探针显示出超过100 nm的红移，并且发射强度比增加了30倍以上（请参阅方案）。该探针用于检测葡萄糖氧化过程中产生的H 2 O 2。
• 一种一甲川菁染料的合成方法
  申请人：付义乐

  公开号：CN105885466A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种一甲川菁染料的合成方法，其包括以下步骤：(1)将N-甲基喹啉-2-硫酮、对甲苯磺酸甲酯、含有活性甲基的杂环季铵盐以及无水乙醇加入圆底烧瓶中，滴入三乙胺，回流；(2)将上述步骤(1)回流后的溶液经减压蒸出部分溶剂，冷却，待有固体析出，再进行抽滤，干燥，重结晶，以最终得到一甲川菁染料成品。本发明操作简单，合成产率高、步骤少且时间短，能有效避免中间产物的纯化处理，合成效率高，合成成本较低。
• The Synthesis and Spectral Properties of Some New Monomethine Cyanine Dyes for Live Cell Imaging
  作者：Y. L. Fu、S. Y. Dong、Y. Z. Zhou、G. Zhang、Q. C. Yang、X. Zhai、L. Y. Wang

  DOI：10.1002/bkcs.10110

  日期：2015.2

  Four monomethine cyanine dyes were synthesized and their structures were confirmed by ¹H NMR, IR, UV–Vis, and HRMS. Their spectral properties were studied. It could be found that the λ_max of the dyes was shorter in the protonic solvents compared with that in the non‐protonic solvents. Moreover, the λ_max shows a hypsochromic shift with the increasing polarity of the solvents. The interactions of four dyes with DNA were also studied. The results showed that the fluorescence intensities of the dyes 3a and 3b took place a qualitative change in the presence of DNA compared with the free dyes. The dyes used as cellular imaging agents were researched. The results indicated that the dye 3b could penetrate the live cell membrane.

  合成了四种一甲基氰基染料，并通过 1H NMR、IR、UV-Vis 和 HRMS 确认了它们的结构。研究了它们的光谱特性。研究发现，与在非质子溶剂中相比，染料在质子溶剂中的λmax 更短。此外，随着溶剂极性的增加，λmax 出现了低色移。还研究了四种染料与 DNA 的相互作用。结果表明，与游离染料相比，染料 3a 和 3b 在 DNA 存在时的荧光强度发生了质的变化。研究了用作细胞成像剂的染料。结果表明，染料 3b 可以穿透活细胞膜。
• Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Monomethine Cyanine Dyes with Quinoline Nucleus and Their Spectral Properties
  作者：Y.L. Fu、B.R. Zhang、S. Wang、X.X. Gao、L.Y. Wang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.489

  日期：2013.2.20

  An improved method for the preparation of monomethine cyanine dyes with quinoline nucleus by one-pot three-component using 1-methyl-2-quinolinethione, quaternized 2- or 4-methylheterocyclic compounds and methyl p-toluenesulfonate as starting materials was described. Compared with the traditional methods, the new synthetic method reduced the reaction steps, shortened the reaction time, avoided the separation

  介绍了以1-甲基-2-喹啉硫酮、季铵化2-或4-甲基杂环化合物和对甲苯磺酸甲酯为起始原料的一锅三组分制备具有喹啉核的单甲炔花青染料的改进方法。与传统方法相比，新的合成方法减少了反应步骤，缩短了反应时间，避免了中间体的分离纯化，降低了成本。染料在478.0-563.0 nm范围内吸收，摩尔消光系数为1.3 × 10 4 -9 .4 × 10 4 L mol ×1 cm ×1 。它们在不同溶剂中的荧光最大值和斯托克斯位移分别在 525.2-594.4 nm 和 16.2-80.6 nm 范围内。从染料在不同溶剂中的光谱性质来看，