2-formyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 30758-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2-Formyl-4,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone；3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 30758-46-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: UKXVUKNJZAIRAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  281.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 反应 19.0h， 生成 methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-3-(3,3-dimethyl-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  杂十氢萘的便捷合成

  摘要：

  摘要 通过 2-formyl-4,4-二甲基环己-2,5-dien-1-one (1) 与不饱和乙烯基体系的 Baylis-Hillman 反应，随后羟基的烯丙基迁移和环化或苄胺加成分别产生氧杂和氮杂十氢萘。

  DOI：

  10.1080/00397919608003761
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-6-formylcyclohex-2-en-1-one 在 polystyrene-supported N,N-diethylbenzeneselenenamide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到2-formyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sheng, Shou-Ri; Wei-Zhou; Liu, Xiao-Ling, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 552 - 553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with substituted alkenes : synthesis of 1,2-dihydrocarbazoles - part II
  作者：P. Van Doren、F. Compernolle、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90537-x

  日期：1990.1

  The Diels-Alder reaction of pyrano[3,4-b]indol-3-ones 1 with trisubstituted dienophiles 2 yields stable 1,2-dihydrocarbazoles 4. Electronic and steric factors, together with a gradual change in mechanism from a concerted to a more stepwise reaction, are invoked to explain the regiochemical distribution of products.

  吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1与三取代的亲二烯体2的Diels-Alder反应产生稳定的1,2-二氢咔唑4。电子和位阻因素，以及从协同反应到逐步反应的机理上的逐渐变化，被用来解释产物的区域化学分布。
• A Convenient Synthesis of 3-Substituted-5, 5-dimethyl-tetrahydro-2-benzopyran-8-ones Through Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Shailesh R. Desai、Vinayak K. Gore、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1080/00397919208021081

  日期：1992.1

  Abstract 2-Formyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1- one undergoes hetero-Diels-Alder reactions with electron-rich olefins to yield 3-substituted-5,5-dimethyl-3,4,4a,5-tetrahydro-8H-2-benzopyrane-8-ones. The endo addition is favoured.

  摘要 2-Formyl-4,4-二甲基环己-2,5-dien-1-one 与富电子烯烃发生杂狄尔斯-阿尔德反应生成 3-取代-5,5-二甲基-3,4,4a， 5-四氢-8H-2-苯并吡喃-8-酮。内添加是有利的。
• Convenient synthesis of (1H)-isoindoles and cyclopenta[c]pyrrole skeletons
  作者：P.Veera Reddy、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10429-4

  日期：1997.12

  Diels-Alder reactions of various α, β-unsaturated cycloalkenones with 4-methyl-5-ethoxy-oxazole in the presence of ZnBr2 provide hydro-(1H)-isoindoles and hydrocyclopenta[c]pyrrole.

  在ZnBr 2存在下，各种α，β-不饱和环烯酮与4-甲基-5-乙氧基-恶唑的Diels-Alder反应提供了氢- （1H）-异吲哚和氢环戊[c]吡咯。
• Convenient synthesis of decalin systems of bioactive terpenoids
  作者：Vinayak K Gore、Shailesh R Desai、T Mayelvaganan、R Padmakumar、Shreeshailkumar B Hadimani、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86353-5

  日期：1993.3

  New analogues of bioactive terpenoids, forskolin, nimbolide, isozonarol and ambrox have been synthesized using general Diels-Alder reaction of 2-formyl-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone (7) with 1,2-disubstituted-1,3-dienes (8a–k) which yielded endo- & exo-adducts. The deformylation, epimerisation, angular methylation, reduction and oxidation studies on these adducts have been reported.

  利用2-甲酰基-4,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮（7）与1,2-二取代- 1,3-二烯（8a–k）产生内加合物和外加合物。已经报道了这些加合物的甲酰基化，差向异构化，甲基角化，还原和氧化研究。
• A simple method for the efficient synthesis of unsaturated .beta.-dicarbonyl compounds
  作者：Dennis Liotta、Christopher Barnum、Robert Puleo、George Zima、Charlene Bayer、Hollis S. Kezar

  DOI：10.1021/jo00327a016

  日期：1981.7