2-amino-6-chloro-9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]purine | 675620-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]purine
• 英文别名: (6aR,8R,9S,9aR)-8-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9-thiol
• CAS: 675620-84-5
• 化学式: C₂₂H₃₈ClN₅O₄SSi₂
• 分子量: 560.265
• InChiKey: ITCTWZYJFKTSOP-LAVAIGHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]purine 在 氟化铵 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(2-deoxy-2-propyldithio-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-烷基二硫代-β-D-呋喃果糖基）嘌呤核苷的合成和细胞毒性，它们是核糖核苷酸还原酶潜在机械探针的稳定前体。

  摘要：

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫

  DOI：

  10.1039/b311504f
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-[2-O-trifluoromethanesulfonyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-6-chloro-9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-烷基二硫代-β-D-呋喃果糖基）嘌呤核苷的合成和细胞毒性，它们是核糖核苷酸还原酶潜在机械探针的稳定前体。

  摘要：

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫

  DOI：

  10.1039/b311504f

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of 9-(2-deoxy-2-alkyldithio-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyl)purine nucleosides which are stable precursors to potential mechanistic probes of ribonucleotide reductases
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Elzbieta Lewandowska、Dania R. Companioni、Pedro I. Garcia Jr、John A. Secrist III

  DOI：10.1039/b311504f

  日期：——

  adenine 5[prime or minute]-diphosphate. The arabino 2[prime or minute]-mercapto group might interact with the crucial thiyl radical at cysteine 439 leading to the inhibition of ribonucleotide reductases via formation of a Cys439-2[prime or minute]-mercapto disulfide bridge. The 2,6-diamino-, 2-amino-6-chloro- and 2-amino-6-methoxypurine ribosides were also converted to the corresponding 2[prime or

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫