3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(1-methylimidazol-2-yl)butan-1-one
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11983359
• 分子量: 166.223
• InChiKey: DSFQHCYYYVCGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧杂蒽 、 3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的铜催化C（sp3）–H键有氧不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0gc00262c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 异戊酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以19%的产率得到3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  瞬态同质偶联二聚体催化化学选择性交叉-烯醇盐偶联反应的策略

  摘要：

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01313

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Intermolecular Chemoselective α-Amidation of Masked Aliphatic Carboxylic Acids with Dioxazolones via Nitrene Transfer
  作者：Sanjit K. Mahato、Nozomi Ohara、Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.1c01901

  日期：2021.6.18

  The Ir(III)-catalyzed direct α-C–H amidation of imidazole-masked aliphatic carboxylic acids with dioxazolones is reported. The presence of an imidazole moiety as a directing group is a key to the success of the reaction. The products can be easily converted to esters and amides in a simple procedure. The reaction shows a broad substrate scope for various substituted 2-acylimidazoles, as well as a variety

  据报道，Ir(III) 催化的咪唑掩蔽的脂肪族羧酸与二恶唑酮直接 α-C-H 酰胺化。咪唑部分作为导向基团的存在是反应成功的关键。这些产品可以通过简单的程序轻松转化为酯和酰胺。该反应显示了广泛的底物范围，可用于各种取代的 2-酰基咪唑，以及具有重要官能团的各种二恶唑酮衍生物。通过氘标记实验、哈米特图、核磁共振和 FAB-MS 研究了反应机理，我们建议生成铱氮烯中间体。
• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Copper-catalyzed aerobic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of C(sp³)–H bonds driven by visible light
  作者：Kexu Zhou、Ying Yu、Yu-Mei Lin、Yanjun Li、Lei Gong

  DOI：10.1039/d0gc00262c

  日期：——

  Asymmetric cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H bonds shows great potential for rapid and stereoselective construction of C–C bonds and use of molecular oxygen as the oxidant for such transformations is appealing in the context of green synthetic methodologies. However, the poor reactivity of oxygen at the ground state and the challenges in controlling the stereochemistry make it extremely

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。