4-羟基-2,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 | 51770-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 4-hydroxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-hydroxy-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-Hydroxy-2,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienon
• CAS: 51770-93-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD06408036
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BKFBRLGRVLMSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 在 sodium hydride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2,4-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用B2 pin2作为脱氧剂对喹诺醇进行还原芳香化。

  摘要：

  我们已经证明了B 2 pin 2是在碱性条件下对喹诺酮衍生物进行还原性脱氧的优良脱氧剂。以高收率获得了多种高度官能化的苯酚，包括复杂的药物分子，这揭示了该方案对官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202000064
• 作为产物：
  描述：

  N,2,4-三甲基苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 4-羟基-2,4-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Mueller, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Kinetic Resolution/Desymmetrization of <i>Para</i> ‐Quinols: A Case Study in Boronic‐Acid‐Directed Phosphoric Acid Catalysis
  作者：Banruo Huang、Ying He、Mark D. Levin、Jaime A. S. Coelho、Robert G. Bergman、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/adsc.201900816

  日期：2020.1.23

  A chiral phosphoric acid‐catalyzed kinetic resolution and desymmetrization of para‐quinols operating via oxa‐Michael addition was developed and subsequently subjected to mechanistic study. Good to excellent s‐factors/enantioselectivities were obtained over a broad range of substrates. Kinetic studies were performed, and DFT studies favor a hydrogen bonding activation mode. The mechanistic studies provide

  开发了一种通过手性磷酸催化的对羟基苯醌的动力学拆分和不对称化反应，并通过机理研究。在广泛的底物上均获得了良好至优异的S因子/对映选择性。进行了动力学研究，DFT研究倾向于氢键活化模式。机理研究为以前报道的涉及手性磷酸酯催化剂与硼酸结合的手性阴离子相转移反应提供了见识。
• Hypervalent iodine oxidation of phenol derivatives using a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid and Oxone® as a co-oxidant
  作者：Takayuki Yakura、Masanori Omoto、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Ayaka Ozono

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.124

  日期：2010.7

  Reaction of p-substituted phenols 2 with a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid (1) and Oxone® as a co-oxidant in tetrahydrofuran (THF) or 1,4-dioxane–water gave the corresponding p-quinols 3 in excellent yields. Reaction of p-dialkoxyarenes 4 in 2,2,2-trifluoroethanol–water gave the corresponding p-quinones 5 in excellent yield without purification. These reactions provide efficient and practical

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。
• Site-selective 1,3-double functionalization of arenes using <i>para</i>-quinol, C–N, and C–C/C–P three-component coupling
  作者：Saddam Husen、Anil Chauhan、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/c9gc04103f

  日期：——

  A catalytic and site-selective approach has been demonstrated for dual functionalization of arenes via cross-coupling reactions of p-quinols with amines and isocyanides/phosphites.

  已通过对氨基和异氰酸酯/亚磷酸酯与p-喹诺酚进行交叉偶联反应，展示了对芳烃进行双官能团化的催化和位选择性方法。
• Synthesis, characterisation, and reactivity of novel pseudocyclic hypervalent iodine reagents with heteroaryl carbonyl substituents
  作者：Jihan Qurban、Mohamed Elsherbini、Haifa Alharbi、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/c9cc03905h

  日期：——

  containing furan and thiophene moieties in addition to a carbonyl group in the vicinity of the iodine atom were synthesised and characterised. The X-ray analysis of both compounds revealed a strong intramolecular contact between the carbonyl oxygen and the hypervalent iodine atom with tosylate as a counter ion. The two reagents showed a broad range of synthetic applications and proved to be versatile oxidizing

  合成并表征了两种新的高价碘试剂，它们在碘原子附近还含有一个呋喃基和噻吩基。两种化合物的X射线分析表明，羰基氧和高价碘原子之间都存在强分子内接触，甲苯磺酸酯为抗衡离子。这两种试剂显示出广泛的合成应用，并被证明是通用的氧化剂。
• One-Pot Synthesis of 1-Hydroxyacridones from <i>para</i>-Quinols and <i>ortho</i>-Methoxycarbonylaryl Isocyanates
  作者：Jing Wu、Jinzhu Zhang、Ruben Soto-Acosta、Lili Mao、Jiahui Lian、Kenny Chen、Guy Pillon、Guoqi Zhang、Robert J. Geraghty、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03307

  日期：2020.3.20

  A variety of substituted acridones were synthesized via a one-pot, metal-free cascade reaction. In this event, the DBU-mediated addition between quinols and ortho-methoxycarbonylaryl isocyanates formed a bicyclic oxazolidinone, followed by a sequence of intramolecular condensation, tautomerization, and decarboxylation, which led to the formation of acridones. The acridones showed mild activity against

  通过一锅、无金属级联反应合成了多种取代的吖啶酮。在这种情况下，DBU 介导的醌醇和邻甲氧基羰基芳基异氰酸酯之间的加成形成了双环恶唑烷酮，然后进行了一系列分子内缩合、互变异构和脱羧，从而形成了吖啶酮。吖啶酮对人巨细胞病毒表现出温和的活性。