N-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)苯甲酰胺 | 104682-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzamide
• CAS: 104682-98-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: ZKFHBBCBTMVERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)苯甲酰胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4-(iodo(phenyl)methylene)-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one

  摘要：

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41272e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014

文献信息

• Visible-light-induced tandem cyclization of 2-alkynylanilines with disulfides: a convenient method for accessing benzothiophenes under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions
  作者：Xiaoyu Xie、Pinhua Li、Qing Shi、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01747b

  日期：——

  An efficient route to benzothiophenes via visible-light induced cyclization of 2-alkynylanilines with disulfides under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions was developed.

  通过在无过渡金属和无光催化剂条件下，使用可见光诱导2-炔基苯胺与二硫化物进行环化反应，开发了一种有效合成苯并噻吩的方法。

• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Palladium-Catalyzed Cascade Arene/Alkyne Annulation: Synthesis of Fluorene-Benzoxazine Derivatives
  作者：Zhong-Jian Cai、Fang-Hui Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02224

  日期：2016.10.7

  A palladium-catalyzed cascade arene/alkyne annulation reaction for the synthesis of fluorene-benzoxazine derivatives is developed. This transformation involves a 6-exo-dig cyclization, a 1,3-oxazine vinylpalladium intermediate, and a C–H bond activation.

  开发了钯催化的级联芳烃/炔环合反应，用于合成芴-苯并恶嗪衍生物。该转化涉及6 - exo -dig环化，1,3-恶嗪乙烯基钯中间体和CH键的活化。
• Palladium-catalyzed highly regioselective 6-exo-dig cyclization and alkenylation of ortho-ethynylanilides: the synthesis of polyene-substituted benzo[d][1,3]oxazines
  作者：Zhong-Jian Cai、Chao Yang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5cc06510k

  日期：——

  A Pd-catalyzed highly regioselective 6-exo-dig cyclization/alkenylation reaction of ortho-ethynylanilides has been developed.

  一种钯催化的高区域选择性6-exo-dig环化/烯基化反应已经被开发出来，用于ortho-乙炔基苯胺。
• A competitive and highly selective 7-, 6- and 5-annulation with 1,3-migration through C–H and N–H – alkyne coupling
  作者：Sk Ajarul、Anirban Kayet、Tanmay K. Pati、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc07360d

  日期：——

  We demonstrated a highly competitive and selective C-C and N-C cross-coupled 7-, 6- and 5-annulation utilizing 2-ethynylanilides to afford functionalized 1H-benzo[b]azepin-2(5H)-ones, 2-quinolinones, and 3-acylindoles in high yield. ZnCl2 was found to be the smart catalyst for 7- and 5-annulation with 1,3-migration through C-H and N-H functionalization, respectively, whereas molecular iodine performed

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。