N-methyl-4-methylene-cis-cyclopentane-1,2-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-methylene-cis-cyclopentane-1,2-dicarboximide
• 英文别名: 2-Methyl-5-methylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: WGLPNGVISRVSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-methylene-cis-cyclopentane-1,2-dicarboximide 在 臭氧 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氧气 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以69%的产率得到1,3,5-Trioxo-2-methyl-cyclopentapyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺的双亚甲基环戊烷环化：轻松获得 3,7-二氧代双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺

  摘要：

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900273
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 、 3-氯-2-氯甲基丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以49%的产率得到N-methyl-4-methylene-cis-cyclopentane-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺的双亚甲基环戊烷环化：轻松获得 3,7-二氧代双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺

  摘要：

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900273

文献信息

• Double Methylenecyclopentane Annulation of Succinimides: Easy Access to 3,7-Dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides
  作者：Pelayo Camps、José A. Fernández、Jordi Rull、Santiago Vázquez

  DOI：10.1002/ejoc.200900273

  日期：2009.6

  N-Alkylsuccinimides reacted with excess of LHMDS and 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene to give in medium yieldsN-alkyl-3,7-dimethylenebicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides, which were ozonized to the corresponding 3,7-dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides. When these alkylations were carried out by using LDA as the base, cis-N-alkyl-4-methylenecyclopentane-1,2-dicarboximides were mainly obtained

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)