异缬氨酸乙酯 | 56247-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异缬氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-2-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-amino-2-methylbutyrate
• CAS: 56247-82-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: YZZNKFDTPRWHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异缬氨酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-丁醇,2-氨基-2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸在2-氨基乙硫醇衍生物的合成中作为潜在的抗辐射剂的用途。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a027
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 四丁基氢氧化铵 、 水 、 氢气 、 fluorine 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 异缬氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  借助HOF·CH 3 CN配合物将天然氨基酸转化为α-烷基取代的氨基酸

  摘要：

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0709450

文献信息

• Site-Selective γ-C(sp³)−H and γ-C(sp²)−H Arylation of Free Amino Esters Promoted by a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Hua Lin、Chao Wang、Thomas D. Bannister、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1002/chem.201802465

  日期：2018.7.5

  The first selective PdII‐catalysed γ‐C(sp3)−H and γ‐C(sp2)−H arylation of free amino esters using a commercially available catalytic transient directing group. A variety of free amino esters, including α‐amino esters and β‐amino esters, amino monoesters and amino bis‐esters, are shown to react with a diverse range of simple aryl and heteroaryl iodide reagents.

  首次使用选择性Pd II催化的游离氨基酯的γ-C（sp 3）-H和γ-C（sp 2）-H芳基化反应，使用市售的催化瞬态导向基团。各种游离的氨基酯，包括α-氨基酯和β-氨基酯，氨基单酯和氨基双酯，都可以与多种简单的碘化芳基和杂芳基试剂反应。
• Native amine-directed site-selective C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines with aryl iodides
  作者：Pranab K. Pramanick、Zhibing Zhou、Zhenlin Hou、Yufei Ao、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.034

  日期：2020.5

  N-unprotected aliphatic amines represents one of the most efficient and straightforward strategies for amine synthesis. Despite some recent progress in this field, the NH2-directed γ-C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines except α-amino esters remained an unmet challenge. In this report, we established a simple and efficient method for site-selective C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines by aryl

  摘要N-未保护的脂肪胺的直接C（sp3）-H官能化是胺合成最有效，最直接的策略之一。尽管在该领域取得了一些新进展，但除了α-氨基酯外，伯脂肪胺的NH2定向的γ-C（sp3）-H芳基化仍未解决。在此报告中，我们建立了一种简单而有效的方法，用于通过芳基碘化物对脂肪族伯胺进行位点选择性C（sp3）-H芳基化。在仅5mol％的Pd（OAc）2的存在下，包括O-苄基和O-甲硅烷基氨基醇在内的多种脂族胺在γ-或δ-位被含有广泛官能团的芳基碘化物芳基化。该方法的合成应用还通过大规模合成，芬戈莫德类似物的合成，
• Free Amino Group-Directed γ-C(sp³)–H Arylation of α-Amino Esters with Diaryliodonium Triflates by Palladium Catalysis
  作者：Pranab K. Pramanick、Zhibing Zhou、Zhen-Lin Hou、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00605

  日期：2019.5.3

  Free amino group-directed C(sp3)–H functionalization of aliphatic amines is a fundamental challenge in synthetic organic chemistry. Also, the NH2-directed C(sp3)–H functionalization of α-amino acids and their derivatives remains barely explored. With palladium as the catalyst and Ag2O as the additive, we developed the first NH2-directed γ-C(sp3)–H arylation of α-amino esters with diaryliodonium triflates

  脂肪胺的自由氨基定向的C（sp 3）–H官能化是合成有机化学中的一项基本挑战。而且，仍很少探索NH 2定向的α-氨基酸及其衍生物的C（sp 3）-H官能化。以钯为催化剂，Ag 2 O为添加剂，我们开发了第一个NH 2定向的α-氨基酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的γ-C（sp 3）-H芳基化反应，用于合成有用的γ-芳基-α的构建-氨基酯，以及KIE研究的结果表明，催化反应涉及不可逆的C–H裂解，这是决定速率的步骤。
• DESAZADESFERROTHIOCIN ANALOGUES AS METAL CHELATION AGENTS
  申请人：FerroKin BioSciences, Inc.

  公开号：US20150259306A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Disclosed herein are new compounds of desazadesferrothiocin polyether (DADFT-PE) analogues, as well as pharmaceutical compositions comprising them and their application as metal chelation agents for the treatment of disease. Methods of chelation of iron and other metals in a human or animal subject are also provided for the treatment of metal overload and toxicity.

  本文披露了新的去氮去铁硫单环醚（DADFT-PE）类似物化合物，以及包含它们的制药组合物，以及它们作为金属螯合剂用于治疗疾病的应用。还提供了用于治疗人类或动物主体中金属过载和毒性的铁和其他金属螯合方法。
• Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560
  作者：Liu, Weiguo、Ray, Paul、Benezra, Steven A.

  DOI：——

  日期：——