4-(1,1-二甲基乙基)-2,2,5,5-四甲基-3-己酮 | 24534-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1,1-二甲基乙基)-2,2,5,5-四甲基-3-己酮
• 英文名称: 4-(1,1-dimethylethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexanone
• 英文别名: Tri-t-butylethylketon；2,2,5,5-Tetramethyl-4-t-butylhexan-3-on；4-tert-Butyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexanon；4-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethyl-hexan-3-one；4-Tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhexan-3-one
• CAS: 24534-83-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: FUDZIYRNEPPHLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)-2,2,5,5-四甲基-3-己酮 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以87%的产率得到4-(1,1-dimethylethyl)-2,2,5,5-tetramethyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的分子，17。–α，α，β-三叔丁基化合物的新型合成†

  摘要：

  新戊（2）中，从新戊酸乙酯（制备1）或者从草酸二甲酯（3），发生反应与叔通过还原（45％正丁基锂10），并加入（45％9），而相应的变体Barbier的采用了不同的课程。α，α，β-三叔丁基乙二醇9的生产转化导致α，β，β-三叔丁基乙酮（共17步，共4步）或α，α，β-三叔丁基乙炔（20、3或4步）或α，β，β-三叔丁基-β-羟基乙酮（19，3个步骤，也可通过格氏试剂添加到bipivaloyl 4上）。通过搜索受限的内部旋转来评估立体肌充血。关于NMR分配和化学降解研究了烯烃20及其环氧化物27。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970128
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 在 叔丁基氯化镁 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(1,1-二甲基乙基)-2,2,5,5-四甲基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的分子，17。–α，α，β-三叔丁基化合物的新型合成†

  摘要：

  新戊（2）中，从新戊酸乙酯（制备1）或者从草酸二甲酯（3），发生反应与叔通过还原（45％正丁基锂10），并加入（45％9），而相应的变体Barbier的采用了不同的课程。α，α，β-三叔丁基乙二醇9的生产转化导致α，β，β-三叔丁基乙酮（共17步，共4步）或α，α，β-三叔丁基乙炔（20、3或4步）或α，β，β-三叔丁基-β-羟基乙酮（19，3个步骤，也可通过格氏试剂添加到bipivaloyl 4上）。通过搜索受限的内部旋转来评估立体肌充血。关于NMR分配和化学降解研究了烯烃20及其环氧化物27。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970128

文献信息

• Alkylation de quelques composés carbonylés par des groupes tertiaires. Utilisation de la réaction de friedel-crafts dans la synthèse d'ésters
  作者：Claude Lion、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92017-4

  日期：1981.1

  t-Alkylation of carboxylic esters via their ketene alkyl trimethylsilyl acetals by the Friedal-Crafts reaction allows the synthesis of new highly hindered compounds. A new route using sodium amide in dimethoxyethane, for the preparation of trimethylsilylenol ethers of ketones, is described. The α-t-butylation of these compounds permits the synthesis of new crowded pentasubstituted ketones. The limits

  通过Friedal-Crafts反应，通过其烯酮烷基三甲基甲硅烷基乙缩醛对羧酸酯进行t-烷基化反应，可以合成新的高度受阻的化合物。描述了一种在二甲氧基乙烷中使用酰胺钠制备酮的三甲基甲硅烷基醚的新途径。这些化合物的α-叔丁基化可以合成新的拥挤的五取代的酮。研究了该方法的局限性和性能。
• Highly crowded enolates from reaction of di--butylketene with alkyllithium reagents
  作者：Dieter Lenoir、Hani R. Seikaly、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85553-7

  日期：1982.1

  Di-tert-butylketene reacts with alkyllithiums to give enolate intermediates which can be captured by silylation or alkylation.

  二叔丁基烯酮与烷基锂反应生成烯醇盐中间体，该中间体可以通过甲硅烷基化或烷基化来捕获。
• Dubois,J.-E.; Lion,C., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1377 - 1380
  作者：Dubois,J.-E.、Lion,C.

  DOI：——

  日期：——
• Katz,J.-J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 683 - 687
  作者：Katz,J.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Generation, alkylation, and silylation of directed enolates formed by reaction of ketenes and organolithium reagents
  作者：Lynn M. Baigrie、Dieter Lenoir、Hani R. Seikaly、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00212a019

  日期：1985.6