[3-(4-chlorophenyl)oxiranyl]thiophen-2-yl-propanone | 1026018-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(4-chlorophenyl)oxiranyl]thiophen-2-yl-propanone
• 英文别名: ((4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone；[3-(4-Chlorophenyl)oxiran-2-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1026018-86-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂S
• 分子量: 264.732
• InChiKey: KNYFIMGTVUIZPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-chlorophenyl)oxiranyl]thiophen-2-yl-propanone 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-thiophen-2-yl[1,3]dithiol
  参考文献：
  名称：

  3-[(4-Chloro-phenyl) oxiranyl]thiophen-2-yl-propanone 的合成及其与一些用于抗病毒评估的亲核试剂的反应

  摘要：

  化合物 2、3、4、7、10、11、12 和 13 是通过 [3-(4-氯苯基) 环氧乙烷基]噻吩-2-基-丙酮与肼衍生物、盐酸羟胺、硫脲、氨基硫脲、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、异硫氰酸甲酯和五硫化二磷。嘧啶衍生物 4 又用作制备噻唑并嘧啶 5 和 6 的前体。 用 D-葡萄糖和树糖处理 Pyrazolothioamide 7，得到相应的腙8 和 9。

  DOI：

  10.1080/10426500701564225
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到[3-(4-chlorophenyl)oxiranyl]thiophen-2-yl-propanone
  参考文献：
  名称：

  3-[(4-Chloro-phenyl) oxiranyl]thiophen-2-yl-propanone 的合成及其与一些用于抗病毒评估的亲核试剂的反应

  摘要：

  化合物 2、3、4、7、10、11、12 和 13 是通过 [3-(4-氯苯基) 环氧乙烷基]噻吩-2-基-丙酮与肼衍生物、盐酸羟胺、硫脲、氨基硫脲、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、异硫氰酸甲酯和五硫化二磷。嘧啶衍生物 4 又用作制备噻唑并嘧啶 5 和 6 的前体。 用 D-葡萄糖和树糖处理 Pyrazolothioamide 7，得到相应的腙8 和 9。

  DOI：

  10.1080/10426500701564225

文献信息

• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。
• Facile epoxidation of α, β-unsaturated ketones with urea-2,2-dihydroperoxypropane as a new oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1007/s13738-016-0980-1

  日期：2017.2

  AbstractVarious aromatic α, β-unsaturated ketones were successfully transformed into their corresponding epoxides using urea-2,2-dihydroperoxypropane as the oxygen source for the first time. The reactions were carried out under mild alkaline conditions at room temperature in high yields and short reaction times. Graphical Abstract

  摘要首次使用脲-2,2-二氢过氧丙烷作为氧源，成功地将各种芳香族α，β-不饱和酮转化为相应的环氧化物。反应在室温下在弱碱性条件下以高产率和短反应时间进行。 图形概要
• Visible-Light-Promoted Photoredox Syntheses of α,β-Epoxy Ketones from Styrenes and Benzaldehydes under Alkaline Conditions
  作者：Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02629

  日期：2015.11.6

  A range of styrenes and benzaldehydes were smoothly combined to form alpha,beta-epoxy ketones under the synergistic actions of photocatalyst Ru(bpy)(3)Cl-2, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), cesium carbonate (Cs2CO3), and visible light irradiation. The process likely proceeds through visible-light-enabled photocatalytic generations of acyl radicals as key intermediates.