1-(2-乙酰基苯基)丙烷-2-酮 | 101640-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-乙酰基苯基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-(2-acetylphenyl)propane-2-one
• 英文别名: 1-(2-acetylphenyl)propan-2-one；2-(acetylmethyl)acetophenone；2-acetonylacetophenone；o-Acetonyl-acetophenon
• CAS: 101640-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FJYALPYHCJEPPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙酰基苯基)丙烷-2-酮 在 氨 作用下， 生成 1,3-二甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Thermolytic ring opening of acyloxybenzocyclobutenes: an efficient route to 3-substituted isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98697-0
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-乙酰基苯基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化对映选择性合成1,2-二氢萘

  摘要：

  1,2-二氢萘在药物和合成化学中都是重要的分子，但是这类分子的催化不对称结构的方法受到限制。在氧化条件下，使用苯并二酮和对映体在非对映和对映选择性的N-杂环卡宾催化的级联环合反应中，可以得到具有相邻两个立构中心的各种1,2-二氢萘，收率高达99％，> 20：1 dr，并报告了高达99％的ee。此外，该产物可以容易地转化为一系列有用的化合物，例如醇，酰胺和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00555

文献信息

• Three Component Reaction of Arynes with Cyclic Ethers and Active Methines: Synthesis of ω-Trichloroalkyl Phenyl Ethers
  作者：Kentaro Okuma、Yuta Fukuzaki、Akiko Nojima、Ayumi Sou、Haruna Hino、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.20100062

  日期：2010.10.15

  Synthesis of ω-chlorinated alkyl phenyl ethers by tandem reaction of arynes with cyclic ethers and active methines was achieved. Reaction of benzenediazonium 2-carboxylate with tetrahydropyran or t...

  通过芳炔与环醚和活性次甲基的串联反应合成了ω-氯化烷基苯基醚。2-羧酸重氮苯与四氢吡喃或四氢吡喃反应...
• Facile insertion reaction of arynes into carbon–carbon σ-bonds
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b505392g

  日期：——

  The carbon–carbon σ-bond of various β-dicarbonyl compounds was found to add to the triple bond of arynes under extremely mild conditions, leading to direct introduction of different carbon functional groups into the aromatic skeletons.

  研究发现，各种β-二羰基化合物中的碳-碳σ键在极其温和的条件下能够与芳炔的三键发生加成反应，从而直接在芳香骨架中引入不同的碳官能团。
• Donor‐Flexible Bis(pyridylidene amide) Ligands for Highly Efficient Ruthenium‐Catalyzed Olefin Oxidation
  作者：Kevin Salzmann、Candela Segarra、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/anie.202002014

  日期：2020.6.2

  An exceptionally efficient ruthenium-based catalyst for olefin oxidation has been designed by exploiting N,N'-bis(pyridylidene)oxalamide (bisPYA) as a donor-flexible ligand. The dynamic donor ability of the bisPYA ligand, imparted by variable zwitterionic and neutral resonance structure contributions, paired with the redox activity of ruthenium provided catalytic activity for Lemieux-Johnson-type oxidative

  通过利用N，N'-双（亚吡啶基）草酰胺（bisPYA）作为供体-柔性配体，设计了一种用于烯烃氧化的非常有效的钌基催化剂。bisPYA配体的动态供体能力，由可变的两性离子和中性共振结构贡献所赋予，与钌的氧化还原活性相结合，为烯烃的Lemieux-Johnson型氧化裂解提供了催化活性，以有效地制备酮和醛。钌bisPYA配合物显着优于最新体系，并在这种氧化反应中显示出非凡的催化活性，达到650 000 h-1的周转频率和数百万的周转数。
• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• Synthesis of novel and biologically potent heteropolycyclics containing bridge head nitrogen
  作者：Poonam Gupta、Shallu Gupta、Anand Sachar、R. L. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.465

  日期：——

  A facile one pot synthesis of 2,3,4,5‐tetrahydropyrido [1,2‐a] [1,3] diazepine‐2,5‐dione 2 and 3,4‐dihydro‐2H‐pyrido [1,2‐a] pyrimidine‐2,4‐dione 3 has been achieved. Condensation of 3 with o‐aminobenzaldehydes produced the linear product 4 and not the angular one 5. Cyclocondensation of 3 with 1,5‐diketones afforded a tricyclic linear system 6, a bis assembly system 7 and two novel heterotetracyclic

  一锅轻松合成2,3,4,5-四氢吡啶并[1,2- a ] [1,3]二氮杂-2,5-二酮2和3,4-二氢-2 H-吡啶[1,2 ‐ a ]嘧啶-2,4-二酮3已实现。3与邻氨基苯甲醛的缩合反应生成的线性产物为4，而不是有角度的产物5。将3与1,5-二酮进行环缩合得到三环线性系统6，bis组装系统7和两个新颖的杂环四氮桥联线性系统8和10。o的缩合氨基苯甲醛与2产生了一个新的线性系统12和一个新的双稠合六环系统11。的环化脱水2与1,2- dicarbaldehydes产生1，13，和一个新的heterotetracyclic氮桥连系统14。的缩合3与乙二醇作为溶剂的存在下芳香醛在不使用催化剂的产生的双重氮桥接线性五环系统15，16，17。已对合成的化合物进行了充分表征，并筛选了支气管扩张和抗菌活性，并获得了可喜的结果。J.杂环化​​学。（2010）。