1-(ethoxymethyl)-5-benzyl-6-methyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-5-benzyl-6-methyluracil
• 英文别名: 5-Benzyl-1-(ethoxymethyl)-6-methyl-pyrimidine-2,4-dione；5-benzyl-1-(ethoxymethyl)-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: QDWYVZURZSSLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 barium dihydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢溴酸 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 1-(ethoxymethyl)-5-benzyl-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l‐(Alkoxymethyl)‐5‐benzyl‐6‐methyluracil as Potential Nonnucleoside HIV‐1 RT Inhibitors

  摘要：

  1,3-Dibenzyl-6-methyl-5-zincbromomethyluracil 6 was prepared starting from 6-methyluracil 1. The cross-coupling reaction of benzylic zinc reagent 6 with PhI using bis(dibenzylideneacetone) palladium( 0) and (o-furyl)(3)P as catalyst gave 1,3,5-tribenzyl-6-methyluracil 7. The N-1, N-3-dibenzyl group could be removed in dealkylation to give the 5-benzyl-6-methyluracil 8. It was N-1-alkylated with chloromethyl ethyl ether or chloromethyl benzyl ether to obtained the targets 9a and b. All synthesized compounds were tested for their inhibition of HIV-1 reverse transcriptase, and moderate activity were found for target compounds 9a and b and 5.

  DOI：

  10.1080/00397910600772850