(2R)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,5-pentanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,5-pentanedione
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-5-phenylpentane-1,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: UNMGKPQWSCFNGI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 2-羟基-2-甲氧基苯乙酮 在 (S,S)bis(2,2'-dihydroxy[1,1']binaphthalenyl-3-ylmethyl)ether 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,5-pentanedione 、 (2S)-2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  羟基酮的直接催化不对称迈克尔反应：使用 Et2Zn/Linked-BINOL 络合物的不对称 Zn 催化

  摘要：

  描述了我们使用新的不对称锌催化直接迈克尔加成未改性酮的全部细节。Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 配合物被成功应用于羟基酮的直接 1,4-加成反应。第一代 Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统对 2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的 1,4-加成有效 (3)。使用 1 mol% (S,S)-linked-BINOL 1 和 2 mol% Et(2)Zn，我们发现β-未取代烯酮的 1,4-加成反应在 4 摄氏度下顺利进行，得到产品高产率（高达 90%）和对映体过量（高达 95%）。然而，对于β-取代的烯酮，第一代Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统根本无效。第二代 Et(2)Zn/(S, S)-linked-BINOL 1 = 4/1 with MS 3A 系统被开发出来，对各种 β 取代的烯酮有效，以提供良好的产率、产率（高达

  DOI：

  10.1021/ja028928+

文献信息

• Enantioselective 1,4-Addition of Unmodified Ketone Catalyzed by a Bimetallic Zn−Zn-Linked−BINOL Complex
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol016981h

  日期：2001.12.1

  1,4-Addition (Michael addition) of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (2) to various alpha,beta-unsaturated ketones was efficiently promoted by a bimetallic Zn-Zn-linked-BINOL complex 3 with good yield (up to 90%) and excellent enantiomeric excess (up to 99% ee). The resulting 2-hydroxy-1,5-diketones were successfully converted to synthetically more versatile esters and amides. [reaction: see text]

  双金属Zn-Zn连接的BINOL配合物3有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮（2）向各种α，β-不饱和酮的1,4-加成反应（迈克尔加成反应） 90％）和出色的对映体过量（高达99％ee）。所得的2-羟基-1,5-二酮已成功转化为合成上更通用的酯和酰胺。[反应：看文字]
• Direct Catalytic Asymmetric Michael Reaction of Hydroxyketones:  Asymmetric Zn Catalysis with a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex
  作者：Shinji Harada、Naoya Kumagai、Tomofumi Kinoshita、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028928+

  日期：2003.3.1

  our direct Michael addition of unmodified ketones using new asymmetric zinc catalysis are described. Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL complexes were successfully applied to direct 1,4-addition reactions of hydroxyketones. The first generation Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 system was effective for 1,4-addition of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (3). Using 1 mol % of (S,S)-linked-BINOL 1 and 2 mol % of

  描述了我们使用新的不对称锌催化直接迈克尔加成未改性酮的全部细节。Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 配合物被成功应用于羟基酮的直接 1,4-加成反应。第一代 Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统对 2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的 1,4-加成有效 (3)。使用 1 mol% (S,S)-linked-BINOL 1 和 2 mol% Et(2)Zn，我们发现β-未取代烯酮的 1,4-加成反应在 4 摄氏度下顺利进行，得到产品高产率（高达 90%）和对映体过量（高达 95%）。然而，对于β-取代的烯酮，第一代Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 系统根本无效。第二代 Et(2)Zn/(S, S)-linked-BINOL 1 = 4/1 with MS 3A 系统被开发出来，对各种 β 取代的烯酮有效，以提供良好的产率、产率（高达