2-羟基-2-甲氧基chalc酮 | 42220-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-羟基-2-甲氧基chalc酮
• 中文别名: 2'-羟基-2-甲氧基查尔酮；2'-羟基-2-甲氧基查耳酮
• 英文名称: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-2''-methoxychalcone；RLc09；2'-Hydroxy-2-methoxychalcone
• CAS: 42220-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SNTIPKTZVAKPOX-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113°C
• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

生物活性方面，2′-羟基-2-甲氧基查尔酮（化合物3b）是一种合成查尔酮，并展现出抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲氧基chalc酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以74.8%的产率得到3-羟基-2'-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  卤代查耳酮和黄酮醇的抗癌活性优于天然黄酮槲皮素

  摘要：

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.064
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-羟基-2-甲氧基chalc酮
  参考文献：
  名称：

  De, Mahuya; Majumdar, Dyuti P.; Kundu, Nitya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-2-甲氧基chalc酮 、 双氧水 在 ice 、 2-羟基-2-甲氧基chalc酮 、 盐酸 、 3-羟基-2'-甲氧基黄酮 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-羟基-2'-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  FLAVONOID BASED ANTIVIRAL TARGETS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，用于调节US28受体活性以及预防或治疗US28受体介导的疾病或病状的方法。

  公开号：

  US20150209323A1

文献信息

• 신규한 칼콘 유도체 및 그 유도체를 포함하는 항암 조성물
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR101566497B1

  公开（公告）日：2015-11-05

  본 발명은 신규한 칼콘 유도체 및 그 유도체를 포함하는 항암 조성물에 관한 것이다.

  这项发明涉及新型卡尔孔衍生物及包含该衍生物的抗癌组合物。
• The modulating effect of methoxy-derivatives of 2’-hydroxychalcones on the release of IL-8, MIF, VCAM-1 and ICAM-1 by colon cancer cells
  作者：Joanna Bronikowska、Małgorzata Kłósek、Tomasz Janeczko、Edyta Kostrzewa-Susłow、Zenon P. Czuba

  DOI：10.1016/j.biopha.2021.112428

  日期：2022.1

  Bio-Plex Suspension Array System. Our results showed that all tested methoxy-derivatives of 2’-hydroxychalcone compounds significantly reduced ICAM-1 released by SW480 cancer cells. The tested compounds at both concentrations did not significantly affect VCAM-1 released by SW480 and SW620 cancer cell lines. All methoxy-derivatives significantly reduced the concentration of MIF in dose dependent manner

  结肠癌是世界上主要的死亡原因之一。寻找治疗结肠癌的有效和微创方法是现代医学的目标。查耳酮及其衍生物已显示出抗癌活性。该研究的目的是评估 2'-羟基查耳酮的甲氧基衍生物的效果：2'-羟基-3”-甲氧基查耳酮 (TJ3)、2'-羟基-2”-甲氧基查耳酮 (TJ6) 和 2'-羟基浓度为 10 µM 和 25 µM 的 -4”-metoxychalcone (TJ7) 对结肠癌 SW480 和 SW620 细胞系释放 IL-8、MIF、VCAM-1、ICAM-1 的作用。使用 Bio-Plex Magnetic Luminex Assay 和 Bio-Plex Suspension Array System 检测细胞因子和粘附分子。我们的结果表明，所有测试的 2'-羟基查耳酮化合物的甲氧基衍生物都显着降低了 SW480 癌细胞释放的 ICAM-1。两种浓度的测试化合物对 SW480 和 SW620
• Novel chalcone derivatives containing a 1,2,4-triazine moiety: design, synthesis, antibacterial and antiviral activities
  作者：Xu Tang、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Rongjiao Xia、Tao Guo、Ying Chen、Cheng Zhang、Jun Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra00618d

  日期：——

  their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. Antiviral bioassays revealed that most of the compounds exhibited good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The designated compound 4l was 50% effective in terms of curative and protective activities against TMV with 50% effective concentrations (EC50) of 10.9 and 79.4 μg mL−1

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC
• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of 2′-hydroxychalcones
  作者：Yeonjoong Yong、Seunghyun Ahn、Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Geunhyeong Jo、Young Hwa Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3949

  日期：2013.6

  natural sources are well known. In this study, 24 2′‐hydroxychalcones bearing methoxy substituents were synthesized, among which five are new. The NMR data for all synthesized chalcones are described for the first time. The complete assignments of the 1H and 13C NMR data can be used for the identification of newly discovered and widely isolated, synthesized chalcones. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd

  查耳酮对药物化学家很感兴趣，因为它们的结构可以很容易地被各种官能团修饰。来自天然来源的查耳酮的合成和生物活性是众所周知的。在这项研究中，合成了 24 个带有甲氧基取代基的 2'-羟基查尔酮，其中五个是新的。首次描述了所有合成查耳酮的 NMR 数据。1H 和 13C NMR 数据的完整归属可用于鉴定新发现和广泛分离的合成查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。