(Z)-2-(2-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 97871-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(2-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-2'-methoxyaurone；2'-Methoxy-aurone；(2Z)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 97871-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: PAXAAXXKMIUQEF-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(Z)-2-(2-hydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Au I催化的环化反应快速，多功能地合成金酮

  摘要：

  可以以三步程序方便地形成Aurones，包括金I催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环化反应，这是高度区域选择性和立体选择性的关键步骤。从取代的水杨醛开始可以得到各种各样的衍生物。实现了天然4,6,3'，4'-四甲氧基金龙的合成和两种天然产物（dalmaisione D和4'-氯金龙）的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jo702197b
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲氧基chalc酮 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以48%的产率得到(Z)-2-(2-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Natural and synthetic 2′-hydroxy-chalcones and aurones: Synthesis, characterization and evaluation of the antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory activity

  摘要：

  A series of 2'-hydroxy-chalcones and their oxidative cyclization products, aurones, have been synthesized and tested for their antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity. The natural product aureusidin (31) was synthesized in high yield by a new approach. An extensive structure-relationship study was performed and revealed that several chalcones and aurones possess an appealing pharmacological profile combining high antioxidant and lipid peroxidation activity with potent soybean LOX inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.002

文献信息

• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Tandem Reaction of (2-Halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones: Synthesis of (<i>Z</i>)-Aurones
  作者：Yiyi Weng、Qixu Chen、Weike Su

  DOI：10.1021/jo500483u

  日期：2014.5.2

  A convenient and efficient method for the copper-catalyzed synthesis of (Z)-aurones via intramolecular tandem reaction of (2-halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones is reported. Moreover, a plausible mechanism for the formation of (Z)-aurones is proposed. This is the first report on the synthesis of (Z)-aurones through copper-catalyzed Ullmann coupling reaction employing epoxides as substrates

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。
• Aurones and Analogues: Promising Heterocyclic Scaffolds for Development of Antioxidant and Antimicrobial Agents
  作者：M. Irshad、Q. Ali、F. Iram、S. A. Ahamad、M. Saleem、M. Saadia、M. Batool、A. Kanwal、S. Tabassum

  DOI：10.1134/s1070363219070235

  日期：2019.7

  converted into the corresponding isoxazole and pyrazole derivatives upon their reaction with hydroxylamine hydrochloride or hydrazine hydrate, respectively. Structures of the compounds were confirmed by spectroscopic methods. All synthesized compounds were tested for antioxidant and antibacterial potential. Some of those demonstrated excellent antioxidant activity, and one product was identified as

  合成了一些新的含有异恶唑和吡唑功能的2'-羟基查尔酮的多功能类似物，并对其药理活性进行了测试。查尔酮衍生物是通过2'-羟基苯乙酮与各种取代的苯甲醛在碱性介质中反应合成的。用乙酸汞处理分离出金盏花。合成的查耳酮和金酮分别与盐酸羟胺或水合肼反应后，分别转化为相应的异恶唑和吡唑衍生物。化合物的结构通过光谱法确认。测试所有合成的化合物的抗氧化剂和抗菌潜力。其中一些具有优异的抗氧化活性，其中一种产品被认为是有前途的抗微生物候选物。
• (Z)-오론 및 그 유도체 화합물의 제조방법
  申请人：Duksung Women's University Industry-Academic Cooperation Foundation 덕성여자대학교 산학협력단(220050332221) BRN ▼210-82-08681

  公开号：KR20210049293A

  公开（公告）日：2021-05-06

  본 발명의 일 실시예는, o-(알키논-1-일)페놀 또는 그 유도체 화합물을 탈륨(Tl) 촉매 및 유기용매 하에서 고리화시키는 고리화 단계를 포함하는 (Z)-오론 및 그 유도체 화합물의 제조방법을 제공한다.

  本发明的一个实施例提供了一种制备(Z)-烯醇及其衍生物化合物的方法，其中包括在钍（Tl）催化剂和有机溶剂下进行环化反应步骤，将 o-(烷酮-1-基)酚或其衍生物化合物环化。
• Unusual Olefinic C–H Functionalization of Simple Chalcones toward Aurones Enabled by the Rational Design of a Function-Integrated Heterogeneous Catalyst
  作者：Takafumi Yatabe、Xiongjie Jin、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00727

  日期：2018.6.1

  components of the catalyst: (a) a supported Pd catalyst: a catalyst for the olefinic C–H functionalization of chalcones toward aurones, (b) an Au promoter: an improvement in the catalytic activity by stabilizing Pd(0), (c) a CeO2 support: the inhibition of the 6-endo-trig cyclization utilizing the adsorption of chalcones, and (d) a Pd-on-Au structure: the inhibition of Au-catalyzed flavone synthesis. This catalytic

  黄酮类化合物是从查耳酮中获得的普遍存在的植物次生代谢产物，大部分具有源自6- endo-trig的6-元C环。查耳酮的环化。但是，作为一类类黄酮，很少天然出现的金黄色素具有主要通过进行B环氧化而从查耳酮生物合成的不寻常的5元C环。因此，从简单的查耳酮到金红石的化学催化转化是有吸引力的，因为它克服了已知的有限酶催化的缺点。然而，由于具有优先的6元环形成以及生物合成以及对罕见的分子内烯烃C–H官能化的需求，因此尚未报道催化转化。在这里，我们通过合理设计功能集成的非均相催化剂（负载在CeO上的Au上的Pd-on-Au双金属纳米颗粒催化剂），开发了简单的查耳酮对各种光环的催化烯烃C–H官能化2-在空气中使用O 2作为唯一氧化剂，不添加任何添加剂。在该系统中，催化剂的各个组成部分均实现了向金黄色挑战性转化所需的四个条件：（a）负载的Pd催化剂：查耳酮向CH的烯烃C-H官能化反应的催化剂，（b ）Au