4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-en-1-ol | 53892-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E/Z)-4-Hydroxy-2-methyl-2-butenal-dimethylacetal；E/Z-4,4'-Dimethoxy-3-methyl-2-buten-1-ol
• CAS: 53892-77-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OYVAPCXOGJYEQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-en-1-ol 在 Saccharomyces cerevisiae 、 sodium hydride 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 156.17h， 生成 (E)-4-(benzyloxy)-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ferraboschi, Patrizia; Grisenti, Paride; Casati, Rosangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1743 - 1748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向内生杀菌素：核心结构的合成

  摘要：

  海洋天然产物甲基皮肤内酯（1）的大环核心（35）是由两个关键片段合成的：碘化乙烯23（C1-C11部分）和乙烯基锡烷31（C12-C18部分）。斯蒂勒耦合导致共轭Z，Z-二烯32。使用山口宏观内酯化法将衍生的癸二酸34环化。碘化乙烯23组装的关键步骤是Paterson aldol反应，以及在Triflate衍生物上形成K4-C5三取代双键的Kumada偶联。片段31中的两个立体中心由马歇尔-塔玛鲁反应建立。最长的线性序列包括20个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01355

文献信息

• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• Stereoselektive Totalsynthese von natürlichem Phytol und Phytolderivaten und deren Verwendung zur Herstellung von natürlichem Vitamin K₁
  作者：Max Schmid、Fernand Gerber、Georges Hirth

  DOI：10.1002/hlca.19820650307

  日期：1982.5.5

  Steroselective Total Synthesis of Natural Phytol and Derivatives thereof; Use of these Compounds in the Synthesis of Natural Vitamin K1

  天然植物甾醇及其衍生物的立体选择性全合成；这些化合物在合成天然维生素K 1中的用途
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Macrolides Pladienolide B and D
  作者：Regina M. Kanada、Daisuke Itoh、Mitsuo Nagai、Jun Niijima、Naoki Asai、Yoshiharu Mizui、Shinya Abe、Yoshihiko Kotake

  DOI：10.1002/anie.200604997

  日期：2007.6.4