[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxypurin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 1053706-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxypurin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1053706-59-4
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₁₁S
• 分子量: 633.636
• InChiKey: PXAFNRUCSJXQOW-RKCWLVDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxypurin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate 在 1-甲基吡咯烷 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.1h， 生成 O6-苄基鸟苷
  参考文献：
  名称：

  O6-（烷基/芳烷基）鸟苷和2'-脱氧鸟苷衍生物：合成和增强氯乙基亚硝基脲抗肿瘤作用的能力。

  摘要：

  合成了一系列O6-（烷基/芳烷基）鸟苷和2'-脱氧鸟苷类似物，它们扩展到可能具有水溶性的全乙酰基和N2-乙酰基衍生物。每个都与N'-（2-氯乙基）-N- [2-（甲基磺酰基）乙基] -N'-亚硝基脲相关，以体外评估M4Beu黑色素瘤细胞增强该氯代乙基亚硝基脲的细胞毒性作用的能力。通常通过O6-烷基鸟嘌呤-DNA-烷基转移酶进行的修复而减少。结构活性分析表明，（i）苄基和4-卤代苄基是提供显着活性所需的O6-取代基，（ii）2'-脱氧鸟苷衍生物比鸟苷类似物具有更高的效力，（iii）乙酰化，尤其是在N2上位置，通常会产生具有中等能力的化合物，但可能会阻止此类核苷掺入DNA。因此，O6-（4-碘苄基）-N2-乙酰鸟苷（3b）和O6-苄基过乙酰基-2'-脱氧鸟苷（2a）以及O6-苄基-N2-乙酰鸟苷（1b）和O6-苄基-N2-乙酰基到目前为止，水溶性最高的-2'-脱氧鸟苷（2b）具有良好的特性，可用于通过静脉途径进行的进一步体内试验。

  DOI：

  10.1021/jm960881d
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyloxypurin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  O6-（烷基/芳烷基）鸟苷和2'-脱氧鸟苷衍生物：合成和增强氯乙基亚硝基脲抗肿瘤作用的能力。

  摘要：

  合成了一系列O6-（烷基/芳烷基）鸟苷和2'-脱氧鸟苷类似物，它们扩展到可能具有水溶性的全乙酰基和N2-乙酰基衍生物。每个都与N'-（2-氯乙基）-N- [2-（甲基磺酰基）乙基] -N'-亚硝基脲相关，以体外评估M4Beu黑色素瘤细胞增强该氯代乙基亚硝基脲的细胞毒性作用的能力。通常通过O6-烷基鸟嘌呤-DNA-烷基转移酶进行的修复而减少。结构活性分析表明，（i）苄基和4-卤代苄基是提供显着活性所需的O6-取代基，（ii）2'-脱氧鸟苷衍生物比鸟苷类似物具有更高的效力，（iii）乙酰化，尤其是在N2上位置，通常会产生具有中等能力的化合物，但可能会阻止此类核苷掺入DNA。因此，O6-（4-碘苄基）-N2-乙酰鸟苷（3b）和O6-苄基过乙酰基-2'-脱氧鸟苷（2a）以及O6-苄基-N2-乙酰鸟苷（1b）和O6-苄基-N2-乙酰基到目前为止，水溶性最高的-2'-脱氧鸟苷（2b）具有良好的特性，可用于通过静脉途径进行的进一步体内试验。

  DOI：

  10.1021/jm960881d