1-(but-2-yn-1-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(but-2-yn-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-But-2-ynylindole
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: QWBAPVYYPBCCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-yn-1-yl)-1H-indole 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium pyrosulfite 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氧化硫，可见光诱导N-炔丙基吲哚与芳基重氮四氟硼酸酯的级联磺酰化/环化。

  摘要：

  开发了一种简单有效的可见光催化的N-炔丙基吲哚与K 2 S 2 O 5和芳基重氮四氟硼酸酯的级联磺化/环化反应，用于构建2-磺酰基取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。在这种转化中，K 2 S 2 O 5作为一种简单而廉价的二氧化硫源，提供了用于接触磺酰基的二氧化硫。该方法具有出色的官能团耐受性，并且为一步组装一个新的C–C键和两个新的C–S键提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c9ob02102g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(but-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的磺酰肼对炔烃的氧化环化反应，生成2-磺化的9 H-吡咯并[1,2 - a ] indol-9-ones

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的氧化环化程序，用于通过磺酰肼和叔丁基直接将N-炔丙基取代的吲哚进行磺酰化来生产2-磺化的9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮。氢过氧化物（TBHP）。这种新颖的方案可耐受多种官能团，在温和的条件下，以高收率提供了一系列简单，高效且原子经济的途径来合成一系列芴酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01497

文献信息

• One-step preparation of novel 1-(<i>N</i>-indolyl)-1,3-butadienes by base-catalysed isomerization of alkynes as an access to 5-(<i>N</i>-indolyl)-naphthoquinones
  作者：C. M. Pis Diez、J. F. Fernandez、G. Di Venosa、A. Casas、R. Pis Diez、J. A. Palermo

  DOI：10.1039/c8ra05208e

  日期：——

  A series of novel 1-(N-indolyl)-1,3-butadienes, as (1 : 1) mixtures of the (E) and (Z) dienes, was prepared in one step by base-catalysed isomerization of N-alkylindoles with a terminal butyne chain. The reaction conditions are mild, and in all cases the yields were very high (>90%). The (E) and (Z) dienes were separable by preparative TLC and could be fully characterized. This isomerization proceeded

  通过N-烷基吲哚的碱催化异构化一步制备了一系列新型 1-( N-吲哚基)-1,3-丁二烯，作为 ( E ) 和 ( Z ) 二烯的 (1:1) 混合物具有末端丁炔链。反应条件温和，并且在所有情况下收率都非常高(>90%)。 ( E ) 和 ( Z ) 二烯可通过制备型 TLC 分离，并可充分表征。这种异构化在丁炔基链的情况下容易进行，但在戊炔基链的情况下则不发生。基于先前对碱性介质中炔烃异构化的研究，提出了该反应的机制，并且可以分离并充分表征支持该机制的关键中间体。通过计算方法对所提出的机制进行了理论研究，结果验证了该提议。在 Diels-Alder 反应中研究了合成二烯与对苯醌的反应性，以获得新的 5-( N-吲哚基)-1,4-萘醌的小型库。 ）异构体通过计算（ Z ）和（ E ）二烯的中心键的旋转曲线来解释。最后，针对一组三种细胞系测试了新型 5-( N-吲哚基)-1,4-萘醌的细胞毒性。
• Cascade Phosphinoylation/Cyclization/Isomerization Process for the Synthesis of 2-Phosphinoyl-9<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Su Chen、Pengbo Zhang、Wanyun Shu、Yuzhen Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02941

  日期：2016.11.4

  indoles was used to construct a variety of 2-phosphinoyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles under mild conditions. This transformation offers a straightforward route to the formation of the C–P bond, cyclization, and isomerization in one step.

  吡咯并[1,2- a ]吲哚是在许多天然产物和药物中发现的常见结构基序。N-炔丙基取代的吲哚的银介导的氧化膦酰化被用于在温和条件下构建各种2-膦酰基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。这一转变为一步形成C-P键，环化和异构化提供了一条直接途径。
• Selective Catalytic Cross‐Cyclotrimerization En Route to1,4‐Diborylated Benzenes and Their Synthetic Transformations
  作者：Alexander A. Fadeev、Gabriele Manca、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.202201337

  日期：——

  available ethynyl boronate. The reaction is applicable to a wide array of alkynes with metal-coordinating groups, providing synthetically useful diborylated benzenes in 23–68% isolated yields. DFT calculations shed light on the reaction course and the origin of its remarkable regioselectivity. Selected diborylated benzenes were converted into various products, such as quinones and hydroquinones, including

  1,4-二硼酸化苯的合成是通过 Ru 催化的炔烃与市售硼酸乙炔酯的区域选择性共环三聚反应实现的。该反应适用于具有金属配位基团的各种炔烃，以 23-68% 的分离产率提供合成有用的二硼基化苯。DFT 计算揭示了反应过程及其显着区域选择性的起源。选定的二硼化苯被转化为各种产品，如醌和氢醌，包括三种天然生物活性小分子。
• Enantioselective and Regiodivergent Synthesis of Propargyl‐ and Allenylsilanes through Catalytic Propargylic C−H Deprotonation
  作者：Jin Zhu、Hengye Xiang、Hai Chang、James C. Corcoran、Ruiqi Ding、Yue Xia、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202318040

  日期：2024.4.15

  mediated by an η3-propargyl/allenyl Ir complex. Under reagent-controlled protocols, propargylsilanes resulting from C(sp3)−H functionalization, as well the regioisomeric, synthetically versatile allenylsilanes, could be obtained with excellent levels of enantioselectivity and good to excellent control of propargyl/allenyl selectivity.

  我们报道了由 η 3 -炔丙基/丙二烯基 Ir 配合物介导的高度对映选择性的分子间炔丙基 C−H 硅烷化。在试剂控制方案下，由 C(sp 3 )−H 官能化产生的炔丙基硅烷，以及区域异构的、合成通用的丙二烯基硅烷，可以获得具有优异水平的对映选择性和对炔丙基/丙二烯基选择性的良好至优异的控制。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Alkynes with Sulfonylhydrazides Leading to 2-Sulfonated 9<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indol-9-ones
  作者：Xin-Yu Zhu、Ming Li、Ya-Ping Han、Si Chen、Xue-Song Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01497

  日期：2017.8.18

  A copper-catalyzed oxidative cyclization procedure has been developed for the production of 2-sulfonated 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones via the direct sulfonylation of N-propargyl-substituted indoles with sulfonylhydrazides and tert-butyl hydroperoxide (TBHP). This novel protocol, which tolerates a broad range of functional groups, offers a simple, efficient, and atom-economical route to a series of

  已经开发了一种铜催化的氧化环化程序，用于通过磺酰肼和叔丁基直接将N-炔丙基取代的吲哚进行磺酰化来生产2-磺化的9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮。氢过氧化物（TBHP）。这种新颖的方案可耐受多种官能团，在温和的条件下，以高收率提供了一系列简单，高效且原子经济的途径来合成一系列芴酮。