2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-thiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)thiazole；2-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: HADBJZFIHVVPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 2-甲基-2-丁醇 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 [Pd(1,10-phenanthroline)₂](PF₆)₂ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–H偶联程序合成芳基噻唑†

  摘要：

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。

  DOI：

  10.1039/c3sc52199k

文献信息

• Direct Arylation of Thiazoles on Water
  作者：Gemma L. Turner、James A. Morris、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200702141

  日期：2007.10.22
• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Heteroarenes with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Shunsuke Tamba、Youhei Okubo、Shota Tanaka、Daiki Monguchi、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/jo101433g

  日期：2010.10.15

  Palladrum-catalyzed C-H arylation of election-enriched heteroarenes with aryl bromides and aryl chlorides proceeds in the presence of LiO-i-Bu as a base The reaction allows one-pot synthesis of differently substituted 2.5-diarylthiazole with the same catalyst system by switching the solvent and the amount of base
• Facile Synthesis of 2,5-Diarylthiazoles via Palladium-Catalyzed Tandem C−H Substitutions. Design of Tunable Light Emission and Liquid Crystalline Characteristics
  作者：Atsunori Mori、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Tomohiro Shimada、Masaki Horie、Kohtaro Osakada、Masuki Kawamoto、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1021/ja0289189

  日期：2003.2.19

  A mild and regioselective C-H substitution reaction of thiazole by the catalysis of the palladium/copper system is found to proceed in the presence of tetrabutylammonium fluoride under mild conditions. Applying the new reaction, we synthesized various 2,5-diarylthiazoles that exhibit light-emitting and liquid crystalline characteristics in good yields. The color of light emission is tunable by the introduction of the substituent. Differently substituted 2,5-diarylthiazoles are found to exhibit a stable liquid crystal phase in a wide temperature range.
• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。