(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)methanone | 833-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methylcyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-Methyl-1-benzoyl-cyclohexen-(3)；<4-Methyl-cyclohex-3-enyl>-phenyl-keton；(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 833-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: UGADKYMZUVDZLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylcyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)methanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-异丙基硫杂蒽酮 、 正丁基锂 、 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 2-methyl-1-phenyltricyclo[3.3.0.0^2,7]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成和光烯反应合成硼化碳环

  摘要：

  饱和双环化合物是农用化学品和药品开发中一类有价值的构建模块。在这里，我们提出了通过交叉[2 + 2]-环加成合成硼酸化双环[2.1.1]己烷。由于 C-B 键的存在，可以轻松制备其他方法无法获得的各种结构。此外，还公开了一种罕见的光烯反应，允许非对映选择性合成三取代的硼基化环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01557
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己-3-烯-1-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-methylcyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成和光烯反应合成硼化碳环

  摘要：

  饱和双环化合物是农用化学品和药品开发中一类有价值的构建模块。在这里，我们提出了通过交叉[2 + 2]-环加成合成硼酸化双环[2.1.1]己烷。由于 C-B 键的存在，可以轻松制备其他方法无法获得的各种结构。此外，还公开了一种罕见的光烯反应，允许非对映选择性合成三取代的硼基化环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01557

文献信息

• Ring enlargement reaction of 2-(1-alkenyl)-1-cyclobutyl ketones. A new method for the preparation of 4-acyl-1-cyclohexenes
  作者：Tooru Fujiwara、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98020-1

  日期：1990.1

  Various 1,2-disubstituted 4-acyl-1-cyclohexenes were obtained by the ethylaluminum dichloride promoted ring enlargement reaction of 2-(1-alkenyl)-1-cyclobutyl ketones prepared by the conjugate addition of 1-alkenylmagnesium bromides With 1-cyclobutenyl ketones.

  通过二氯化乙基铝促进2-（1-链烯基）-1-环丁基酮的扩环反应，得到了各种1,2-二取代的4-酰基-1-环己烯，所述环己酮是通过将1-烯基溴化镁与1-环丁烯基共轭加成而制得的。酮。
• Diels–Alder/thiol–olefin co-oxygenation approach to antimalarials incorporating the 2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane pharmacophore
  作者：Paul M. O’Neill、Edite Verissimo、Stephen A. Ward、Jill Davies、Edward E. Korshin、Nuna Araujo、Matthew D. Pugh、M. Lurdes S. Cristiano、Paul A. Stocks、Mario D. Bachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.059

  日期：2006.6

  A Diels-Alder/thiol-olefin co-oxygenation approach to the synthesis of novel bicyclic endoperoxides 17a-22b is reported. Some of these endoperoxides (e.g., 17b, 19b, 22a and 22b) have potent nanomolar in vitro antimalarial activity equivalent to that of the synthetic antimalarial agent arteflene. Iron(II)-mediated degradation of sulfone-endoperoxide 19b and spin-trapping with TEMPO provide a spin-trapped

  报道了一种Diels-Alder /硫醇-烯烃共加氧方法来合成新型双环内过氧化物17a-22b。这些内过氧化物中的一些（例如17b，19b，22a和22b）具有与合成抗疟剂arteflene等效的有效纳摩尔体外抗疟活性。铁（II）介导的砜-过氧化物的降解19b和TEMPO的自旋捕获提供了自旋捕获的加合物25，表明形成了以次级碳为中心的自由基物种24。这种类型的反应性C自由基中间体可能与这些双环内过氧化物的抗疟作用的表达。
• Ethynylation of cycloaliphatic ketones
  作者：D. A. Kazlauskas、G. P. Kugatova-Shemyakina

  DOI：10.1007/bf00854865

  日期：1965.1
• FUJIWARA, TOORU;TAKEDA, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6027-6030
  作者：FUJIWARA, TOORU、TAKEDA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——