4-pent-4-ynyl-cyclohex-2-enone | 83025-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pent-4-ynyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(4-pentynyl)-2-cyclohexenone；4-(pent-4-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one；4-(Pent-4-YN-1-YL)cyclohex-2-EN-1-one；4-pent-4-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 83025-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QFMLIDKPJZDZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pent-4-ynyl-cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-(pent-4-ynyl)cyclohex-2-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯化反应和分子内的Alder-Rickert反应，由带有炔烃的环己-2-烯酮合成苯酚衍生物

  摘要：

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。

  DOI：

  10.1021/jo301554z
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-pent-4-ynyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Au(I) 催化乙烯基 Conia 烯反应合成螺[4.5]癸烷

  摘要：

  Au(I) 催化插烯 Conia ene 反应被开发用于构建螺[4.5]-十-1,6-二烯-8-酮。应用螺环化反应快速构建Ganocin C的四环骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301202

文献信息

• Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by a Cationic Ruthenium Complex:  Efficient and General Trans Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0528580

  日期：2005.12.1

  The complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 is shown to catalyze the hydrosilylation of a wide range of alkynes. Terminal alkynes afford access to alpha-vinylsilane products with good regioselectivity. Deuterium labeling studies indicate a clean trans addition process is at work. The same complex is active in internal alkyne hydrosilylation, where absolute selectivity for the trans addition process is maintained

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。
• The vinylogous conia rearrangement: A masked ene reaction
  作者：Andrew S Kende、Ronald C Newbold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99352-3

  日期：1989.1

  A novel carbocyclic thermal rearrangement of 4-substituted 2-cyclohexen-1-ones is suggested to involve a 'masked' ene reaction and provides a facile route to spirocyclic cyclohexenone systems.

  有人提出了一种新型的4-取代的2-环己烯-1-酮碳环热重排，涉及“掩蔽”烯反应，并提供了通往螺环环己烯酮系统的简便途径。
• Intramolecular [2 + 2] photocyclizations. 2. Total synthesis of (.+-.)-hibiscone C (gmelofuran)
  作者：Emil R. Koft、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00319a035

  日期：1984.4
• Total synthesis of hibiscone C (gmelofuran)
  作者：Emil R. Koft、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00384a085

  日期：1982.10
• Synthesis of Phenol Derivatives from Cyclohex-2-enones Bearing an Alkyne through Lewis Acid-Catalyzed Enolization and Intramolecular Alder–Rickert Reaction
  作者：Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Naoko Hanzawa、Etsuko Kawashima、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1021/jo301554z

  日期：2012.10.19

  A cationic rhodium(I) complex- or In(OTf)3-catalyzed synthesis of phenol derivatives from cyclohex-2-enone having an ethoxycarbonyl-substituted alkyne has been achieved. This reaction proceeds via enolization and an intramolecular Alder–Rickert reaction.

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。