ethyl 6-(4-oxocyclohex-2-enyl)hex-2-ynoate | 1402273-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-(4-oxocyclohex-2-enyl)hex-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)hex-2-ynoate；ethyl 6-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)hex-2-ynoate
• CAS: 1402273-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PLPVDTVVYLXNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-oxocyclohex-2-enyl)hex-2-ynoate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到ethyl 5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Alder-Rickert反应一锅合成酚衍生物：环己烯酮衍生物的3位芳基取代基对反应性的影响。

  摘要：

  我们检查了In（OTf）3催化烯醇化和环己烯酮衍生物的分子内Alder-Rickert反应。带有乙氧基羰基取代的炔烃部分的3-芳基取代的环己烯酮衍生物可以以相对较高的产率转化为相应的酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00215
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(pent-4-ynyl)cyclohex-2-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6-(4-oxocyclohex-2-enyl)hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯化反应和分子内的Alder-Rickert反应，由带有炔烃的环己-2-烯酮合成苯酚衍生物

  摘要：

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。

  DOI：

  10.1021/jo301554z

文献信息

• Synthesis of Phenol Derivatives from Cyclohex-2-enones Bearing an Alkyne through Lewis Acid-Catalyzed Enolization and Intramolecular Alder–Rickert Reaction
  作者：Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Naoko Hanzawa、Etsuko Kawashima、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1021/jo301554z

  日期：2012.10.19

  A cationic rhodium(I) complex- or In(OTf)3-catalyzed synthesis of phenol derivatives from cyclohex-2-enone having an ethoxycarbonyl-substituted alkyne has been achieved. This reaction proceeds via enolization and an intramolecular Alder–Rickert reaction.

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。
• One-Pot Synthesis of Phenol Derivatives by the Novel Intramolecular Alder–Rickert Reaction: Effects of Aryl Substituent at the 3-Position of Cyclohexenone Derivatives on Reactivity
  作者：Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Takeshi Fujishige、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00215

  日期：——

  We examined In(OTf)3-catalyzed enolization and intramolecular Alder-Rickert reactions of cyclohexenone derivatives. The 3-aryl substituted cyclohexenone derivatives bearing an ethoxycarbonyl-substituted alkyne moiety could be converted into the corresponding phenols in comparatively good yield.

  我们检查了In（OTf）3催化烯醇化和环己烯酮衍生物的分子内Alder-Rickert反应。带有乙氧基羰基取代的炔烃部分的3-芳基取代的环己烯酮衍生物可以以相对较高的产率转化为相应的酚。