5-chloro-2-(2-tolyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-tolyl)indole
• 英文别名: 5-chloro-2-(2-methylphenyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: XSOTVCGXMOFDSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-tolyl)indole 、 丙烯酸丁酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到butyl 2-(2-chloro-10-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂的季铵盐使 2-或 7-芳基吲哚与烯烃/炔烃的铑催化氧化环化

  摘要：

  开发一种使用分子氧作为铑催化交叉脱氢偶联的氧化剂的高效催化系统仍然是非常需要的。在此，铑催化的 2- 或 7-苯基-1 H-吲哚与烯烃或炔烃的氧化环化以组装有价值的 6 H-异吲哚[ 2,1 - a ]吲哚、吡咯并[3,2,1- de ]菲啶或吲哚并[2,1- a ]异喹啉使用大气压空气作为唯一氧化剂由季铵盐实现。机理研究为通过添加季铵盐促进了 Rh(I)/Rh(III) 的快速分子内 aza-Michael 反应和有氧再氧化提供了证据。

  DOI：

  10.3390/molecules26175329
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 5-氯吲哚 在 palladium diacetate cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到5-chloro-2-(2-tolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Free Palladium-Catalyzed C−H Bond Arylation of Free (N−H)-Indoles and Pyrroles

  摘要：

  This paper describes a phosphine-free palladium-catalyzed method for direct C-arylation of free (N-H)-indoles and pyrroles with iodo- and bromoarene donors. Employing commercially available materials, this new and operationally simple procedure provides a rapid entry to a wide range of C-arylated (N-H)-indoles including derivatives of tryptamine. In the course of this study, a profound halide effect was uncovered, affecting both the efficiency and regioselectivity of indole arylation.

  DOI：

  10.1021/jo061979v

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• Transition-Metal-Controlled Synthesis of 11<i>H</i>-Benzo[<i>a</i>]carbazoles and 6-Alkylidene-6<i>H</i>-isoindo[2,1-<i>a</i>]indoles via Sequential Intermolecular/Intramolecular Cross-Dehydrogenative Coupling from 2-Phenylindoles
  作者：Anyi Liu、Qingshuai Han、Xiaofeng Zhang、Buhong Li、Qiufeng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02476

  日期：2019.9.6

  A catalyst-controlled synthesis of 11H-benzo[a]carbazoles and 6-alkylidene-6H-isoindo[2,1-a]indoles is described. Pd(OAc)2 favored 6-alkylidene-6H-isoindo[2,1-a]indoles via intramolecular C-H/N-H CDC reaction, while [Cp*RhCl2]2 led to 11H-benzo[a]carbazoles through intramolecular C-H/C-H CDC reaction. Moreover, the synthesis of 11H-benzo[a]carbazoles via sequential intermolecular ortho C-H/olefin coupling

  描述了催化剂控制的11H-苯并[a]咔唑和6-亚烷基-6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚的合成。Pd（OAc）2通过分子内CH / NH CDC反应形成6-亚烷基-6H-异吲哚[2,1-a]吲哚，而[Cp * RhCl2] 2通过分子内CH / CH生成11H-苯并[a]咔唑CDC反应。此外，通过顺序的分子间邻位CH /烯烃偶联和由2-苯基吲哚和烯烃进行的分子内C3-H /烯烃偶联的合成11H-苯并[a]咔唑可以在一个反应​​釜中进行。
• Chemodivergent Synthesis of Indeno[1,2-<i>b</i>]indoles and Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indoles via Mn(III)-Mediated or Electrochemical Intramolecular Radical Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Piao Lu、Weihui Zhuang、Leipeng Lu、Anyi Liu、Yixi Chen、Chenmeng Wu、Xiaofeng Zhang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01238

  日期：2022.8.19

  Chemodivergent synthesis of indeno[1,2-b]indoles and isoindolo[2,1-a]indoles from the same starting materials involving radical cross-dehydrogenative couplings have been developed. Mn(OAc)3·2H2O selectively promoted an intramolecular radical C–H/C–H dehydrogenative coupling reaction to provide indeno[1,2-b]indoles, while an intramolecular radical C–H/N–H dehydrogenative coupling reaction could proceed

  已经开发了由涉及自由基交叉脱氢偶联的相同起始材料的茚并[1,2- b ]吲哚和异吲哚[ 2,1- a ]吲哚的化学发散合成。Mn(OAc) 3 ·2H 2 O选择性促进分子内自由基C-H/C-H脱氢偶联反应生成茚并[1,2- b ]吲哚，而分子内自由基C-H/N-H脱氢偶联反应可以通过电化学传递异吲哚[2,1- a ]吲哚。提出了化学发散反应的合理机制。
• Rhodium-catalyzed direct C H amination of 2-arylindoles and 7-arylindoles with free amines
  作者：Yao Qin、Weihui Zhuang、Xiemin Guo、Xiaofeng Zhang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152686

  日期：2021.1
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed C−H Bond Arylation of Free (N−H)-Indoles and Pyrroles
  作者：Xiang Wang、Denis V. Gribkov、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo061979v

  日期：2007.2.1

  This paper describes a phosphine-free palladium-catalyzed method for direct C-arylation of free (N-H)-indoles and pyrroles with iodo- and bromoarene donors. Employing commercially available materials, this new and operationally simple procedure provides a rapid entry to a wide range of C-arylated (N-H)-indoles including derivatives of tryptamine. In the course of this study, a profound halide effect was uncovered, affecting both the efficiency and regioselectivity of indole arylation.