5-azido-N-(3-(4-((((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)pentanamide | 1268729-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-N-(3-(4-((((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)pentanamide
• CAS: 1268729-99-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₇
• 分子量: 448.476
• InChiKey: QDZRNCPSRDJJNT-TZMRYXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  177.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-N-(3-(4-((((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)pentanamide 、 pent-4-yn-1-yl pivalate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-[1-[5-oxo-5-[3-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]phenyl]prop-2-ynylamino]pentyl]triazol-4-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  多价糖基化富勒烯对脂糖庚糖基转移酶WaaC的抑制：糖基转移酶抑制的一种新模式。

  摘要：

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了l，d-庚糖苷（L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖），其生物合成旨在开发新型抗菌剂。这项工作描述了一系列富勒烯六加合物的合成，这些加合物带有12个拷贝的外围糖，显示了细菌l，d-庚酮的甘露吡喃糖核心结构。最后一步是通过有效的铜催化炔烃-叠氮化物环加成反应组装多聚体。将最终的富勒烯糖球作为庚基转移酶WaaC的抑制剂进行分析，该糖基转移酶催化第一个L的掺入将庚糖转化为LPS。有趣的是，最终分子的抑制在低微摩尔范围被发现（IC 50 = 7-45μ中号），而相应的单体苷显示高微摩尔至毫摩尔低抑制水平（IC 50总是高于400μ中号）。当以“每糖”为基础进行评估时，这些抑制数据表明，在每种情况下，富勒烯的一个糖苷对WaaC的平均亲和力在以多聚体形式显示时均得到显着增强，从而证明了意想不到的多价效应。迄今为止，从未用糖基转移酶证实过这种多价抑制方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201102052
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-N-2-propyn-1-ylpentanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 5-azido-N-(3-(4-((((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  The functional valency of dodecamannosylated fullerenes with Escherichia coli FimH—towards novel bacterial antiadhesives

  摘要：

  通过将糖衍生物接枝到富勒烯核心上，制备出了带有 12 个外围甘露糖分子的富勒烯六烷基加合物，并使用等温滴定量热法、表面等离子体共振和血凝试验对其进行了细菌粘附素 FimH 抑制剂的检测。

  DOI：

  10.1039/c0cc04468g