6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 116943-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；6-Methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 116943-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: XSYHPVLGKZYOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Haloheteroarenes with Potassium Cyanide Catalyzed by Sodium p-Toluenesulfinate

  摘要：

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared by reaction of haloheteroarenes with potassium cyanide catalyzed by sodium p-toluenesulfinate (1) or sodium methanesulfinate (2). In the reaction pathway, the cyanation proceeds through the formation of the sulfonylheteroarenes.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)38
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 magnesium oxide 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4803 - 4812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on pyrazolo(3,4-d)pyrimidine derivatives. XVII. Reactions of 5-benzoyl-4,5-dihydro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidine-4-carbonitrile (The 6-methylpyrazolopyrimidine Reissert compound).
  作者：Akira MIYASHITA、Susumu SATO、Naokata TAIDO、Ken-ichi TANJI、Etsuo OISHI、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.38.230

  日期：——

  Acid hydrolysis of the 6-methylpyrazolopyrimidine Reissert compound (6) gave the ring-opened product (12) and the oxazole (13). Alkaline hydrolysis of 6 afforded the 6-methylpyrazolopyrimidine (7) and benzoic acid (15). The anion (1) of 6 mainly underwent both aromatization and rearrangement, resulting in the formation of the 6-methylpyrazolopyrimidinecarbonitrile (20) and the 4-benzoyl-6-methylpyrazolopyrimidine (21) together with by-products such as 7, the dimer (22), the benzoate (23a), and O-benzoylbenzoin (24a). The anion I added to the carbonyl carbon of aromatic aldehydes (8a-c), giving the benzoates (23a-c) together with 7, the O-benzoylaroins (24a-c), and the O-benzoylcyanohydrins (27a, c).

  酸水解 6-甲基吡唑嘧啶 Reissert 化合物 (6) 得到开环产物 (12) 和噁唑 (13)。碱性水解 6 得到 6-甲基吡唑嘧啶（7）和苯甲酸（15）。6 的阴离子（1）主要发生芳香化和重排反应，生成 6-甲基吡唑嘧啶甲腈（20）和 4-苯甲酰基-6-甲基吡唑嘧啶（21），以及 7、二聚体（22）、苯甲酸酯（23a）和 O-苯甲酰基安息香（24a）等副产物。阴离子 I 加到芳香醛（8a-c）的羰基碳上，得到苯甲酸盐（23a-c）和 7、O-苯甲酰基苯并呋喃（24a-c）以及 O-苯甲酰基环酐（27a, c）。
• Oxidative Annulation of Aldehydes, 5‐Aminopyrazoles, and Nitriles: Synthesis and Applications of Pyrazolo[3,4‐ <i>d</i> ]Pyrimidines
  作者：Guangkai Yao、Chuanle Zhu、Tianyi Qin、Mengfan Wang、Zhixiu Sun、Ri‐Yuan Tang、Chen Zhao、Huanfeng Jiang、Hanhong Xu

  DOI：10.1002/adsc.202201212

  日期：——

  The oxidative [3+2+1] annulation reaction of aldehydes, 5-aminopyrazoles, and nitriles is achieved under the oxidation of I2/O2, affording various valuable pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in 27%–91% yields. The salient feature of this reaction is transition-metal free, operationally simple, broad substrate scope, good functional group tolerance, and gram-scalable. Remarkably, the corresponding products

  醛类、5-氨基吡唑类和腈类的氧化[3+2+1]环化反应是在I 2 /O 2氧化下实现的，得到各种有价值的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，产率为27%~91%产量。该反应的显着特点是无过渡金属、操作简单、底物适用范围广、官能团耐受性好、克级可扩展。值得注意的是，相应的产品表现出吸引人的光物理特性，如聚集诱导发光 (AIE) 和分子内电荷转移 (ICT)，并显示出特异性点亮活细胞中脂滴 (LD) 的良好潜力，具有明亮的荧光、低细胞毒性和良好的性能。耐光性。
• HIGASHINO, TAKEO;SATO, SUSUMU;MIYASHITA, AKIRA;KATORI, TATSUHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4803-4812
  作者：HIGASHINO, TAKEO、SATO, SUSUMU、MIYASHITA, AKIRA、KATORI, TATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——