(E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(p-tolyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(p-tolyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₀OS₂
• 分子量: 292.466
• InChiKey: WLPRTUYZOKZRKU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-bis(ethylthio)-5-(p-tolyl)penta-1,4-dien-3-one 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以80%的产率得到6-ethylthio-2-(p-tolyl)-2,3-dihydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1S] Annulation:  A Facile and Efficient Synthetic Route toward Functionalized 2,3-Dihydrothiopyran-4-ones

  摘要：

  A facile and efficient synthetic route toward highly substituted 2,3-dihydrothiopyran-4-ones 2 has been developed via a formal [5C + 1S] annulation of readily available alpha-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals 1 with sodium sulfide nonahydrated salt (Na(2)S(.)9H(2)O) and utilized in the synthesis of 2-(4-chlorophenyl)-6-(morpholin-4-yl)-4H-thiopyran-4-one 51, an inhibitor of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK).

  DOI：

  10.1021/jo052032g

文献信息

• FeCl3·6H2O-Catalyzed Tandem Alkylation–Hydrolysis Reaction of Chain α-Oxo Ketene Dithioacetals with Alcohols: Efficient ­Synthesis of α-Alkylated β-Oxo Thioesters
  作者：Haifeng Yu、Lijuan Zhao、Quanping Diao、Tiechun Li、Peiqiu Liao、Dongyan Hou、Guang Xin

  DOI：10.1055/s-0036-1588982

  日期：2017.9

  A novel FeCl3·6H2O-catalyzed tandem Friedel–Crafts alkylation–hydrolysis reaction between chain α-oxo ketene dithioacetals and alcohols to afford α-alkylated β-oxo thioesters has been successfully developed. The reaction is efficient in the presence of catalyst loading as low as 30 mol% in MeCN at room temperature, and a wide variety of α-alkylated β-oxo thioesters are efficiently synthesized in good

  一种新型的FeCl3·6H2O 催化串联Friedel-Crafts 烷基化-链α-氧代烯酮二硫缩醛和醇之间的水解反应得到了α-烷基化的β-氧代硫酯。该反应在室温下在 MeCN 中的催化剂负载量低至 30 mol% 的情况下是有效的，并且可以以良好的产率有效地合成各种 α-烷基化 β-氧代硫酯。
• DBSA-catalyzed hydrolysis of chain<font>α</font>-oxo ketene dithioacetals in water: Aqueous synthesis of<font>β</font>-ketothioesters
  作者：Fei Qi、Hai-Feng Yu、Yue-Nan Wang、Ye Lv、Ya-Xi Li、Lu Han、Rong Wang、Xi-Ning Feng

  DOI：10.1080/00397911.2017.1368084

  日期：2017.12.2

  ABSTRACT In this paper, we wish to report an environment friendly synthetic method for β-ketothioesters from a dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA)-catalyzed hydrolysis reaction of chain α-oxo ketene dithioacetals in water. It was shown that the hydrolysis reaction of chain α-oxo ketene dithioacetals could efficiently occur in the presence of 7.5 mol% DBSA at 100 °C in water, affording the desired β-keto

  摘要在本文中，我们希望报告一种环境友好的β-酮硫酯合成方法，该方法由十二烷基苯磺酸（DBSA）催化链α-氧代烯酮二硫代缩醛在水中的水解反应。结果表明，在 7.5 mol% DBSA 的存在下，在 100 °C 的水中链 α-氧代烯酮二硫缩醛的水解反应可以有效地发生，以优异的产率提供所需的 β-酮硫酯。图形概要