1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one | 1151549-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethanone；2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanone
• CAS: 1151549-49-3
• 化学式: C₁₄H₉ClF₂O₃S
• 分子量: 330.739
• InChiKey: SUIURYPNCSICLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  488.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,3R)-1-(tert-butyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-5,6-dimethylbenzo[d]isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺向芳烃的立体选择性[3 + 2]环加成反应，由可移动的PhSO（2）CF（2）基团促进：环亚砜亚胺的合成和转化。

  摘要：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05042h
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium metabisulfite 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  插入二氧化硫的光氧化还原催化的二氟乙氧基硅烷的磺酰化反应。

  摘要：

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓与偏亚硫酸氢钠和2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚的光氧化还原催化的三组分反应。通过使用焦亚硫酸钠作为二氧化硫的来源，该方法可以在温和条件下以中等至良好的收率很好地获得α，α-二氟-β-酮砜，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。二氟甲基和砜部分都可以在一个步骤中引入。根据实验结果，提出了插入二氧化硫的单电子转移途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc03591b

文献信息

• Synthesis of Fluorinated β-Ketosulfones and <i>gem</i>-Disulfones by Nucleophilic Fluoroalkylation of Esters and Sulfinates with Di- and Monofluoromethyl Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo900320b

  日期：2009.5.15

  An efficient and practically useful method for the preparation of alpha-functionalized mono- and difluoro(phenylsulfonyl)methanes by using a nucleophilic fluoroalkylation methodology was developed. alpha,alpha-Difluoro-P-ketosulfones, alpha-monofluoro-beta-ketosulfones, and alpha-fluoro disulfones were successfully prepared in excellent yields by nucleophilic fluoroalkylation of esters and sulfinates with PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents.