3-(4-chlorophenyl)-3-butenoic acid | 81187-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 81187-88-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: BAMWGKUPGNZGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-butenoic acid 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 Stryker's reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 β-(R)-(p-chlorophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙醇的高度区域选择性钯催化的羧化反应

  摘要：

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201503359
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 diethylzinc 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙醇的高度区域选择性钯催化的羧化反应

  摘要：

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201503359

文献信息

• Iodine-Catalyzed Decarboxylative Amidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chloramine Salts Leading to Allylic Amides
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takumi Kojima、Yusuke Hishikawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201503298

  日期：2015.10.26

  The iodine‐catalyzed decarboxylative amidation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids with chloramine salts is described. This method enables the regioselective synthesis of allylic amides from various types of β,γ‐unsaturated carboxylic acids containing substituents at the α‐ and β‐positions. In the reaction, N‐iodo‐N‐chloroamides, generated by the reaction of a chloramine salt with I2, function as a

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• Direct carboxylation of allylic halides with carbon dioxide in the presence of indium
  作者：Bukeyan Miao、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00148f

  日期：——

  A highly regioselective indium-mediated allylation of carbon dioxide starting from simple allylic halides (X = I, Br, Cl) has been developed. No transition metal catalyst is needed and an inert atmosphere is not necessary. The reaction tolerates a wide range of synthetically attractive functional groups with a very high branched regioselectivity.

  一种高区域选择性的铟介导的二氧化碳烯丙基化反应已被开发，该反应以简单的烯丙卤化物（X = I, Br, Cl）为起始物。不需要过渡金属催化剂，也不需要惰性气氛。该反应能够耐受广泛的合成上具有吸引力的功能团，并具有非常高的支化区域选择性。
• Synthesis of analogues of GABA. VII. (Z)- and (E)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)-but-2-enoic acids as unsaturated baclofen derivatives
  作者：RD Allan、H Tran

  DOI：10.1071/ch9812641

  日期：——

  (Z)- and (E)-4-Amino-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoic acids have been synthesized from 4-chloroacetophenone as conformationally restricted analogues of baclofen. The corresponding unsaturated lactam (4) has been catalytically reduced and hydrolysed to baclofen to demonstrate the suitability of (4) as a precursor for radiolabelled baclofen of high specific activity.

  (Z)-和 (Z)-和(E)-4-氨基-3-(4-氯苯基)丁-2-烯酸是由 作为巴氯芬的构象受限类似物。相应的 相应的不饱和内酰胺（4）被催化还原并水解为巴氯芬。 相应的不饱和内酰胺（4）经催化还原并水解为巴氯芬，从而证明了（4）作为放射性标记巴氯芬的前体的适用性。 放射性标记的高特异性巴氯芬的前体。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Decarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kensuke Kiyokawa、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol5022433

  日期：2014.9.5

  acids mediated by hypervalent iodine(III) reagents is described. The decarboxylative C–O bond forming reaction proceeded in the presence of PhI(OAc)2 to give the corresponding allylic acetates. In addition, decarboxylative C–N bond formation was achieved by utilizing hypervalent iodine(III) reagents containing an I–N bond. Mechanistic studies suggest the unique reactivity of hypervalent iodine reagents

  描述了一种由高价碘（III）试剂介导的新型β，γ-不饱和羧酸的氧化脱羧反应。在PhI（OAc）2的存在下进行脱羧C-O键形成反应，得到相应的烯丙基乙酸酯。此外，通过使用含有I–N键的高价碘（III）试剂可实现脱羧C–N键的形成。机理研究表明，高价碘试剂在这种离子氧化脱羧反应中具有独特的反应性。
• Oxidative Cyclization of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids Using Hypervalent Iodine Reagents: An Efficient Synthesis of 4-Substituted Furan-2-ones
  作者：Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata、Kenta Takemoto、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima

  DOI：10.1055/s-0036-1588987

  日期：2017.7

  Published as part of the Special Topic Modern Strategies with Iodine in Synthesis� Abstract The oxidative cyclization of β-substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids using a hypervalent iodine reagent to provide 4-substituted furan-2-one products, is reported. In this cyclization, the use of a highly electrophilic PhI(OTf)2, which is in situ prepared from PhI(OAc)2 and Me3SiOTf, is crucial. Depending

  作为合成中碘的现代战略特别主题的一部分出版。 抽象的 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供了一种有用的工具，用于获得各种类型的4-取代的呋喃-2-酮，所述4-取代的呋喃-2-酮是有机化学和药物化学领域中的重要结构基序。 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供