6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 23112-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 23112-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: GXCWZIWCQBAJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 、 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 silver carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到6'-methoxy-1'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-[3,3'-biquinoline]-2,4'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biheterocycles Based on Quinolinone, Chromone, and Coumarin Scaffolds by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed decarboxylative coupling of heterocyclic carboxylic acids with heterocyclic halides to achieve the synthesis of biheterocycles of biological interest has been reported. In all cases, the cross-coupling reactions take place rapidly in DMSO in good yields and efficiently proceed in the presence of a PdBr2/DPEphos catalytic system, furnishing the novel biheterocycles based on quinolin-4-one, quinolin-2-one, chromone, and coumarin scaffolds.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02103

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Quinolinone-3-Carboxylic Acids and Related Heterocyclic Carboxylic Acids with (Hetero)aryl Halides
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol300235k

  日期：2012.3.16

  An efficient and practical decarboxylative cross-coupling reaction of quinolin-4(1H)-one 3-carboxylic acids with (hetero)aryl halides has been established. Under a bimetallic system of PdBr2 and silver carbonate, the protocol proved to be general, and a variety of 3-(hetero)aryl 4-quinolinones and related heterocycles, such as 3-aryl-1,8-naphthyridin-4(1H)-ones, 3-arylcoumarins, 3-arylquinolin-2(1H)-ones

  已经建立了喹啉-4（1 H）-一个3-羧酸与（杂）芳基卤化物的有效和实用的脱羧交叉偶联反应。在PdBr 2和碳酸银的双金属体系下，该协议被证明是通用的，并且可以使用各种3-（杂）芳基4-喹啉酮和相关的杂环，例如3-芳基-1,8-萘啶-4（1 ħ） -酮，3- arylcoumarins，3 - arylquinolin-2（1 ħ） -酮，和2- arylchromones，可以用很好的准备优异的产率。