1-(1,1-dimethylsilinan-3-yl)ethan-1-one | 1542174-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylsilinan-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 1542174-86-6
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: UVDWKBPOAKQJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylsilinan-3-yl)ethan-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含硅海佛麝香及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了如式I所示的一种含硅海佛麝香，该化合物带有明显的麝香香气，可用于香水、盥洗用品和日用品的调香。本发明通过硅杂药草酮II发生羰基基团的还原反应生成硅杂环己基取代的乙醇中间体III，然后在低温和路易斯酸的存在下，与甲基环氧丙烷反应，最后经丙酰化反应，高产率制备硅海佛麝香I。该方法制备产率高，实验设备和操作过程简单易行，便于工业化生产。

  公开号：

  CN105218574A
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1,1-dimethylsilinan-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rosamusk、Romandolide 和 Applelide 含硅类似物的合成和嗅觉特性：深入了解线性脂环麝香的结构参数

  摘要：

  一系列线性脂环式麝香的含硅衍生物包括 sila-Rosamusk (3b)、sila-Romandolide (5b)、sila-Applelide (11b) 和相应的脱氢衍生物，分别由 Artemone 和 Herbac 的 sila 类似物合成，通过硼氢化钠还原和随后在三乙胺存在下与相应的酰氯酯化。报告了新型 sila 气味剂 3b-13b 的嗅觉特性与其碳水化合物类似物 3a-13a 的比较，定量阈值数据允许生成改进的麝香嗅觉模型，该模型具有 80.5% 的相关性与零成本距离244。这个嗅觉模型表明，线性和大环麝香很可能针对相同的气味受体，它应该有助于新麝香的设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501338

文献信息

• Six‐Membered Silacycle Odorants: Synthesis and Olfactory Characterization of Si Analogues of Artemone, β‐Dynascone, and Herbac
  作者：Junhui Liu、Qidong Zhang、Peng Li、Zhan Qu、Shihao Sun、Yuping Ma、Dongying Su、Yongli Zong、Jianxun Zhang

  DOI：10.1002/ejic.201402093

  日期：2014.7

  Si-Artemone (4a), Si-β-Dynascone (5a), and Si-Herbac 6a, which are Si analogues of the commercial fragrance ingredients Artemone (1), β-Dynascone (2), and Herbac (3), were synthesized expediently by the insertion of terminal alkynes into silacyclobutane 7a. The sensory characterization results revealed that 4a and 6a had quite similar odor qualities compared with those of 1 and 3, whereas 5a had a

  Si-Artemone (4a)、Si-β-Dynascone (5a) 和 Si-Herbac 6a，它们是商业香料成分 Artemone (1)、β-Dynascone (2) 和 Herbac (3) 的 Si 类似物，分别是通过将末端炔烃插入硅杂环丁烷 7a 来方便地合成。感官表征结果表明，4a 和 6a 与 1 和 3 相比具有非常相似的气味特征，而 5a 相对于 2 具有完全不同的气味特征。在气味阈值方面，4a 略高于与其碳类似物 1 相比，6a 的效力低于其碳类似物 3，而 5a 的效力约为其碳类似物 2 的六分之一。