1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷 | 2295-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷
• 中文别名: 1,1-二甲基硅杂环丁烷二甲基三亚甲基硅烷；环三亚甲基硅烷；1,1-二甲基硅代环丁烷
• 英文名称: 1,1-dimethylsilacyclobutane
• 英文别名: 1,1-dimethylsiletane；Silacyclobutane, 1,1-dimethyl-
• CAS: 2295-12-7
• 化学式: C₅H₁₂Si
• mdl: MFCD00039674
• 分子量: 100.236
• InChiKey: YQQFFTNDQFUNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  82°C
• 密度：
  0.777 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  -5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷 以100%的产率得到1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅代环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Silaethane：II：1,3-disilacyclobutanen的Darstellung und charakterisierung von silaethane：II：Darstellung und charakterisierung von 1,3-disilacyclobutanen

  摘要：

  类型的1,3- Disilacyclobutanes被制备：（a）由环合成从chloromethylchlorosilanes - [R 1 - [R 2的Si（CH 2由monosilacyclobutanes的热分解- [R Cl）的氯，（b）中1 - [R 2 ħ 2 CH 2，和（c）通过用步骤（a）或（b）获得的含SiCl的1，3-二硅环丁烷中的烷基取代氯。该化合物已通过分析和光谱研究表征。严格比较了合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82810-7
• 作为产物：
  描述：

  以 gas 为溶剂， 生成 1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gas phase studies of silacyclobutanes: recent developments employing triple quadrupole detection

  摘要：

  Four silacyclobutyl anions have been prepared and studied by gas phase ion-molecule chemistry using newly modified tandem flowing afterglow instrumentation. These silacyclobutyl anions, which include a pentacoordinate adduct of 1,1-dimethylsilacyclobutane and fluoride and an alpha-silylcarbanion, siloxide, and mercaptide corresponding to 1,1-dimethylsilacyclobutane, have been characterized by their chemical reactivity and collision-induced loss of ethylene under a variety of conditions. The C-H, O-H, and S-H gas phase acidities of 1,1-dimethylsilacyclobutane, 1-hydroxy-1-methylsilacyclobutane, and 1-mercapto-1-methylsilacyclobutane have been measured and show no effect of the silacyclobutyl attachment. The full capabilities of the newly modified instrumentation include the mass selection of ions, their chemical characterization, collision-induced dissociation of both mass selected ions and those prepared by chemical reactions, and triple quadrupole detection.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06169-4
• 作为试剂：
  描述：

  hexamethylcyclotrisilathiane 在 1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷 、 水 作用下， 以32.2%的产率得到tetramethylcyclodisilthiane
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,4-disilathietane ring system from [2 + 2]cycloaddition of 1,1-dimethyl-1-silaethylene,Me2SiCH2, to dimethylsilanthione, Me2SiS. Perturbation molecular orbital (PMO) study on reactivity of intermediates with a double-bonded silicon atom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85175-x

文献信息

• Kinetics of addition of 2-methyl-2-silapropene to hydrogen chloride, hydrogen bromide, and oxygen
  作者：Iain M. T. Davidson、Christopher E. Dean、F. Timothy Lawrence

  DOI：10.1039/c39810000052

  日期：——

  2-Methyl-2-silapropene adds rapidly to hydrogen chloride and to hydrogen bromide in the gas phase to form the corresponding trimethylsilyl halide, and to molecular oxygen to form dimethylsilanone; Arrhenius parameters for these reactions have been measured.

  2-甲基-2-硅丙烯在气相中迅速加到氯化氢和溴化氢中形成相应的三甲基甲硅烷基卤化物，并加到分子氧中形成二甲基硅酮。已经测量了这些反应的阿累尼乌斯参数。
• Decomposition of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane on a tungsten filament-evidence of both ring CC and ring SiC bond cleavages
  作者：L. Tong、Y. J. Shi

  DOI：10.1002/jms.1712

  日期：2010.2

  W filament to form ethene and 1,1‐dimethylsilene is a catalytic process. In addition, two other decomposition channels exist to produce methyl radicals via the SiCH3 bond cleavage and to form propene (or cyclopropane)/dimethylsilylene. It has been demonstrated that both the formation of ethene and that of propene are stepwise processes initiated by the cleavage of a ring CC bond and a ring SiC bond

  使用真空紫外激光单光子电离飞行时间质谱技术研究了加热的钨丝上1,1–二甲基-1-硅油基环丁烷（DMSCB）的分解。发现W丝上DMSCB的分解形成乙烯和1,1-二甲基硅烷是一个催化过程。此外，另两个通道分解存在通过在Si，以产生甲基自由基 CH 3键断裂，并形成丙烯（或环丙烷）/二甲基亚甲硅基。已经证明，乙烯和丙烯的形成都是由环CC键和环Si裂解引发的逐步过程。C键分别形成双自由基中间体，然后破坏双自由基中剩余的中心键。通过环C的初始裂解乙烯的形成 C键通过环Si的初始裂解是在该丙烯的主导 C键。当无碰撞条件无效时，气相中的次级反应会产生各种甲基取代的1,3-二硅杂环丁烷分子。发现所有物质中最主要的是1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅环丁烷，其源自1,1-二甲基硅的二聚作用。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Laser-powered homogeneous pyrolysis of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane in the presence of some common monomers
  作者：Josef Pola、Dana Čukanová、Milan Minárik、Antonin Lyčka、Jaroslav Tláskal

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83157-d

  日期：1992.4

  Laser-induced homogeneous pyrolysis of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane yields 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disilacyclobutane and ethene as major products. In the presence of vinyl acetate, allyl methyl ether, acrolein, methyl vinyl ether, methyl acrylate or methyl methacrylate, the intermediate dimethylsilene is trapped by these monomers, or by products of their thermal decomposition, to yield both volatile

  激光诱导的1,1-二甲基-1-硅环丁烷均相热解生成1,1,3,3-四甲基-1,3-二硅环丁烷和乙烯作为主要产物。在乙酸乙烯酯，烯丙基甲基醚，丙烯醛，甲基乙烯基醚，丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯的存在下，中间体二甲基硅被这些单体或其热分解产物捕获，从而生成挥发性和粘性或固体有机硅化合物。讨论了这些产物的形成方式。认为乙氧基三甲基硅烷是由于将三甲基硅烷醇加成到乙烯中而产生的，这在该反应的独立热引发中得到了证实。建议二甲基硅与不饱和甲基醚反应生成甲氧基三甲基硅烷并与丙烯酸甲酯共​​聚。
• Harnessing the β-Silicon Effect for Regioselective and Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed C–H Functionalization by Donor/Acceptor Carbenes Derived from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Zachary J. Garlets、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00427

  日期：2018.4.20

  The regioselective and enantioselective intermolecular sp3 C–H functionalization of silicon-substituted alkanes was accomplished using Rh2(S-NTTL)4 with readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbene precursors. These reactions generate a diverse array of stereodefined substituted silaalkanes.

  硅取代的烷烃的区域选择性和对映选择性分子间sp 3 C–H功能化是通过使用Rh 2（S- NTTL）4与易于获得的1-磺酰基-1,2,3-三唑作为卡宾前体完成的。这些反应产生了各种各样的立体定义的取代的硅烷基烷烃。
• Sultones organométalliques
  作者：J. Dubac、P. Mazerolles、M. Lesbre、M. Joly

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87837-7

  日期：1970.12

  The behaviour of some substituted silacyclobutanes with respect to sulfur trioxide and other sulfonating agents (SO3/dioxane, trimethylsilyl chlorosulfonate) is studied. The 1,1-dialkylated derivatives of silacyclobutane, 2-methylsilacyclobutane and 3-methylsilacyclobutane as well as the spiranes of the type (CH2)nSi(CH2)3 (n = 4 or 5) react with sulfur trioxide to give 4-sila-1,4-butanesultones. On

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于三氧化硫和其他磺化剂（SO 3 /二恶烷，三甲基甲硅烷基氯磺酸盐）的行为。硅环丁烷，2-甲基硅环丁烷和3-甲基硅环丁烷的1,1-二烷基化衍生物以及（CH 2）n Si（CH 2）3（n = 4或5）类型的螺环与三氧化硫反应生成4 -sila-1,4-丁磺酸内酯。另一方面，烷氧基化或二烷基胺化的衍生物通过官能团固定SO 3，从而得到XSO 2 O（R）Si（CH 2）3类型的硅烷基环丁烷基硫酸盐或氨基硫酸盐。（X = OR'，NR' 2）。1-甲基-1-苯基硅烷基环丁烷的磺化除预期的磺内酯外，主要导致1-甲基-1-硅烷基环丁苯磺酸盐。从Si 3 C，Si 3 N，Si 3 O和Si 3 Cl键中SO 3的插入产物的结构是由它们的红外和质子共振光谱推导出来的。考虑允许确定取代基在三氧化硫的插入方式上的作用和环丁烷Si 3 C键的反应性的反应机理。

表征谱图