3-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NYFZHXJKZFZIGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 3-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基）-1-（哌嗪-1-基）propan-1的合理设计，合成，抗HIV-1 RT和抗菌活性一衍生物

  摘要：

  在本研究中，有十五个新颖的3-（6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基）-1-（哌嗪-1-基）丙-1-酮（6a-o）衍生物使用基于配体的药物设计方法设计为HIV-1 RT抑制剂，并在计算机模拟中评估其药物相似性。合成，表征了设计的化合物，并在体外评估了针对野生HIV-1 RT菌株的RT抑制活性。在测试的化合物中，四种化合物（6a，6b，6j和6o）表现出对HIV-1 RT的显着抑制作用（IC 50 ⩽10μg/ ml）。还评估了所有合成的化合物的抗HIV-1活性以及对T淋巴细胞的细胞毒性，其中化合物6b和6l表现出显着的抗HIV活性（EC 50值分别为4.72和5.45μg/ ml），并且具有良好的安全指数。 对在体外测定中发现对HIV-1 RT具有显着活性的四种化合物（6a，6b，6j和6o）进行了计算机评估，分别针对两种突变RT菌株和一种野生菌株。此外，评估了标题化合物的体外抗

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.05.009
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 nickel-aluminum alloy 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-（6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基）-1-（哌嗪-1-基）propan-1的合理设计，合成，抗HIV-1 RT和抗菌活性一衍生物

  摘要：

  在本研究中，有十五个新颖的3-（6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基）-1-（哌嗪-1-基）丙-1-酮（6a-o）衍生物使用基于配体的药物设计方法设计为HIV-1 RT抑制剂，并在计算机模拟中评估其药物相似性。合成，表征了设计的化合物，并在体外评估了针对野生HIV-1 RT菌株的RT抑制活性。在测试的化合物中，四种化合物（6a，6b，6j和6o）表现出对HIV-1 RT的显着抑制作用（IC 50 ⩽10μg/ ml）。还评估了所有合成的化合物的抗HIV-1活性以及对T淋巴细胞的细胞毒性，其中化合物6b和6l表现出显着的抗HIV活性（EC 50值分别为4.72和5.45μg/ ml），并且具有良好的安全指数。 对在体外测定中发现对HIV-1 RT具有显着活性的四种化合物（6a，6b，6j和6o）进行了计算机评估，分别针对两种突变RT菌株和一种野生菌株。此外，评估了标题化合物的体外抗

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.05.009

文献信息

• Rational design, synthesis, anti-HIV-1 RT and antimicrobial activity of novel 3-(6-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-1-(piperazin-1-yl)propan-1-one derivatives
  作者：Subhash Chander、Ping Wang、Penta Ashok、Liu-Meng Yang、Yong-Tang Zheng、Sankaranarayanan Murugesan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.05.009

  日期：2016.8

  compounds (6a, 6b, 6j and 6o) exhibited significant inhibition of HIV-1 RT (IC50 ⩽ 10 μg/ml). All synthesized compounds were also evaluated for anti-HIV-1 activity as well as cytotoxicity on T lymphocytes, in which compounds 6b and 6l exhibited significant anti-HIV activity (EC50 values 4.72 and 5.45 μg/ml respectively) with good safety index. Four compounds (6a, 6b, 6j and 6o) found significantly active against

  在本研究中，有十五个新颖的3-（6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基）-1-（哌嗪-1-基）丙-1-酮（6a-o）衍生物使用基于配体的药物设计方法设计为HIV-1 RT抑制剂，并在计算机模拟中评估其药物相似性。合成，表征了设计的化合物，并在体外评估了针对野生HIV-1 RT菌株的RT抑制活性。在测试的化合物中，四种化合物（6a，6b，6j和6o）表现出对HIV-1 RT的显着抑制作用（IC 50 ⩽10μg/ ml）。还评估了所有合成的化合物的抗HIV-1活性以及对T淋巴细胞的细胞毒性，其中化合物6b和6l表现出显着的抗HIV活性（EC 50值分别为4.72和5.45μg/ ml），并且具有良好的安全指数。 对在体外测定中发现对HIV-1 RT具有显着活性的四种化合物（6a，6b，6j和6o）进行了计算机评估，分别针对两种突变RT菌株和一种野生菌株。此外，评估了标题化合物的体外抗