5-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)benzaldehyde | 919109-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)benzaldehyde；5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(piperazinomethyl)benzaldehyde；5-t-butyl-2-hydroxy-3-(piperazinomethyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 5-(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxy-3-(1-piperazinylmethyl)-
• CAS: 919109-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: FTWVZAOQPDWNEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C (decomp)
• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)benzaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性离子酰胺官能化金属盐萃取剂中的阴离子选择性。

  摘要：

  能够提取金属盐的酰胺官能化的Salen配体已经合成并表征。NiSO4 [Ni（L）（SO4）]配合物的单晶X射线结构测定证实离子载体为两性离子形式，Ni（II）结合在去质子化的salen部分和SO4（2-）中与质子化侧链N'-氨基哌嗪基团相关的离子。用碱处理[Ni（L）（SO4）]会从酰胺基侧基中去除质子，从而导致SO4（2-）离子损失并形成[Ni（L-2H）型仅金属配合物]，其已通过单晶X射线衍射表征。适用于溶剂萃取研究的具有三种溶解度的配体显示出适合从工业浸出溶液中回收CuSO4或CuCl2的加载和汽提pH曲线。仅铜络合物[Cu（L-2H）]在溶剂萃取和体液膜转运实验中对SO4（2-）的Cl-具有选择性，并发现通过形成二价键可分两个步骤与Cl-结合。 1：1：1的[Cu（LH）Cl]组合物，然后是1：1：2的[Cu（L）Cl2]组合物，因为水相的pH降低了。评估了许多其他单电荷阴离子的

  DOI：

  10.1002/chem.200601874
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2-羟基-5-叔丁基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-(piperazin-1-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两性离子酰胺官能化金属盐萃取剂中的阴离子选择性。

  摘要：

  能够提取金属盐的酰胺官能化的Salen配体已经合成并表征。NiSO4 [Ni（L）（SO4）]配合物的单晶X射线结构测定证实离子载体为两性离子形式，Ni（II）结合在去质子化的salen部分和SO4（2-）中与质子化侧链N'-氨基哌嗪基团相关的离子。用碱处理[Ni（L）（SO4）]会从酰胺基侧基中去除质子，从而导致SO4（2-）离子损失并形成[Ni（L-2H）型仅金属配合物]，其已通过单晶X射线衍射表征。适用于溶剂萃取研究的具有三种溶解度的配体显示出适合从工业浸出溶液中回收CuSO4或CuCl2的加载和汽提pH曲线。仅铜络合物[Cu（L-2H）]在溶剂萃取和体液膜转运实验中对SO4（2-）的Cl-具有选择性，并发现通过形成二价键可分两个步骤与Cl-结合。 1：1：1的[Cu（LH）Cl]组合物，然后是1：1：2的[Cu（L）Cl2]组合物，因为水相的pH降低了。评估了许多其他单电荷阴离子的

  DOI：

  10.1002/chem.200601874

文献信息

• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Efficient Cobalt-Catalyzed Oxidative Conversion of Lignin Models to Benzoquinones
  作者：Berenger Biannic、Joseph J. Bozell

  DOI：10.1021/ol401065r

  日期：2013.6.7

  Phenolic lignin model monomers and dimers representing the primary substructural units of lignin were successfully oxidized to benzoquinones in high yield with molecular oxygen using new Co-Schiff base catalysts bearing a bulky heterocyclic nitrogen base as a substituent. This is the first example of a catalytic system able to convert both S and G lignin model phenols in high yield, a process necessary for effective use of lignin as a chemical feedstock.
• The one-pot halomethylation of 5-substituted salicylaldehydes as convenient precursors for the preparation of heteroditopic ligands for the binding of metal salts
  作者：Qiang Wang、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Simon R. Collinson、Peter A. Tasker、Martin Schröder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.149

  日期：2006.12

  The one-pot bromo- and chloro-methylation of various 5-substituted salicylaldehydes with paraformaldehyde and hydrobromic or hydrochloric acid has been achieved. This approach establishes a convenient and flexible method to attach functional arms to salicylaidehydes for further applications in organic and coordination chemistry. Examples are described using 3-bromomethyl-5-t-butylsalicylaldehyde in the synthesis of piperazine-containing heteroditopic ligands as receptors for metal salts. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.