(2R,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate | 108741-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 108741-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JROKOHPROVLFFB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到erythro-2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/5935

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-乙基肉桂酸酯 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 叔丁醇 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(2R,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/5935

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New Polymer Supported Cinchona Alkaloids for Heterogeneous Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：E Nandanan、A Sudalai*、T Ravindranathan*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00406-1

  日期：1997.4

  Two new polymeric cinchona alkaloid derived ligands were synthesized and utilized in the asymmetric dihydroxylation of olefins, exhibiting high enantioselectivities in the case of aliphatic terminal olefins under heterogeneous phase. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  合成了两种新的聚合金鸡纳生物碱衍生的配体，并将其用于烯烃的不对称二羟基化反应中，在非均相的脂族末端烯烃的情况下，具有高对映选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enantioselective Bio-Hydrolysis of Various Racemic and <i>meso</i> Aromatic Epoxides Using the Recombinant Epoxide Hydrolase Kau2
  作者：Wei Zhao、Michael Kotik、Gilles Iacazio、Alain Archelas

  DOI：10.1002/adsc.201401164

  日期：2015.5.26

  substrate concentrations (up to 75 g/L) to be reached. Even extremely sterically demanding epoxides such as cis‐ and trans‐stilbene oxides were transformed on a reasonable time scale. All reactions were successfully conducted on a 1 g preparative scale, generating diol‐ and epoxide‐based chiral synthons with very high enantiomeric excesses and isolated yields close to the theoretical maximum. Thus we

  已用十种不同的外消旋和内消旋体测试了在大肠杆菌RE3中过表达的环氧水解酶Kau2α，β-二取代的芳族环氧化物。一些经过测试的底物是双功能的，其中大多数是合成化学应用中非常有用的构建基块。作为一种普遍趋势，Kau2被证明是一种对映体选择性极强的生物催化剂，除了几乎对映体纯净的形式外，还获得了生物转化的二醇产物和剩余的环氧化物（有两个例外）。此外，反应时间通常很短（大约1小时，使用二氧化二苯乙烯时除外），并且有机共溶剂的使用被很好地耐受，从而可以达到很高的底物浓度（最高75 g / L）。 。甚至对空间要求极高的环氧化物，例如顺式和反式sti氧化物在合理的时间范围内转化。所有反应均以1 g制备规模成功进行，生成了对映体过量非常高且分离出的收率接近理论最大值的基于二醇和环氧化物的手性合成子。因此，我们在这里证明了表达Kau2环氧水解酶作为高度对映选择性的生物催化剂的冻干大肠杆菌细胞的有用性和多功
• Spiro asymmetric induction. 3. Synthesis of optically pure syn- or anti-.alpha.,.beta.-dihydroxy esters by the aldol condensation of chiral glycolate enolates
  作者：William H. Pearson、Minn Chang Cheng

  DOI：10.1021/jo00390a044

  日期：1987.7
• Synthesis and stereochemical assignments for goniobutenolides A and B
  作者：Daqiang Xu、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76941-3

  日期：1994.7

  Goniobutenolides A and B and their C-7 epimers are stereoselectively synthesized using osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) as the key transformation. The relative and absolute stereochemistry gf the natural goniobutenolides A and B are assigned with reference to the spectral data and optical rotations from the literature.
• CAINELLI, GIANFRANCO;CONTENTO, MICHELE;MANESCALCHI, FRANCESCO;PLESSI, LAU+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 45-47
  作者：CAINELLI, GIANFRANCO、CONTENTO, MICHELE、MANESCALCHI, FRANCESCO、PLESSI, LAU+

  DOI：——

  日期：——