methyl cis-3-methyl-2-oxacyclopentanonepropanoate | 7424-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl cis-3-methyl-2-oxacyclopentanonepropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(1S,3S)-3-methyl-2-oxocyclopentyl]propanoate；methyl 3-[(1S,3S)-3-methyl-2-oxocyclopentyl]propanoate
• CAS: 7424-87-5；98943-96-5；98943-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: AUYXJAJXZNZKBN-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-3-methyl-2-oxacyclopentanonepropanoate 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4aα,7α,7aα)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-methyl-7a-(2-methyl-1-propenyl)cyclopentapyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)propanoate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl cis-3-methyl-2-oxacyclopentanonepropanoate
  参考文献：
  名称：

  General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a023

文献信息

• Claisen rearrangement of 6-alkenyl-2-methylenetetrahydropyrans. A new approach to annulated 4-cyclooctenones and a stereospecific synthesis of precapnelladiene
  作者：William A. Kinney、Michael J. Coghlan、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00334a081

  日期：1984.10
• General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene
  作者：William A. Kinney、Michael J. Coghlan、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00311a023

  日期：1985.12