2-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-one | 65737-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(2-methyl-1-propenyl)cyclohexanone；2-(3-bromophenyl)cyclohexanone；2-(2-Methyl-propenyl)-cyclohexanone；2-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 65737-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SMMCLHBJTJELMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-one 在 18-冠醚-6 、 (R)-TCYP 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((1R,4aR,8aS)-2,2-dimethyl-10-phenyloctahydro-2H-1,4a-epidiazanonaphthalen-9-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化下环烯酮腙的跨环对映选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03190
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methylprop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.23 g的产率得到2-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化下环烯酮腙的跨环对映选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03190

文献信息

• Selective C-C Bond Scission of Ketones via Visible-Light-Mediated Cerium Catalysis
  作者：Yilin Chen、Jianbo Du、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.11.009

  日期：2020.1

  catalytic manifold for the selective C–C bond scission of ketones via the exploitation of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation mode. Through a cooperative utilization of Lewis acid catalysis and LMCT catalysis, the C–C bond of ketones could be selectively and effectively cleaved, enabling the installation of different functionalities at each carbon of the cleaved C–C bond through a sequential

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，
• 1-ALKENYLATION ON α-POSITION OF KETONE: PALLADIUM-CATALYZED REACTION OF TIN ENOLATES AND 1-BROMO-1-ALKENES
  作者：Masanori Kosugi、Isao Hagiwara、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1983.839

  日期：1983.6.5

  The reaction of tributyltin enolates, prepared from tributyltin methoxide and enol acetates in situ, with 1-bromo-1-alkenes in the presence of a catalytic amount of PdCl2(o-tolyl3P)2 was found to give the derivatives of allyl ketone in good yields.

  发现由甲醇三丁基锡和烯醇乙酸酯原位制备的三丁基锡烯醇化物与 1-溴-1-烯烃在催化量的 PdCl2(o-tolyl3P)2 存在下反应得到良好的烯丙基酮衍生物产量。
• Asymmetric Fluorination of α-Branched Cyclohexanones Enabled by a Combination of Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis and Enamine Catalysis using Protected Amino Acids
  作者：Xiaoyu Yang、Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500882x

  日期：2014.4.9

  cycles operating together in a matched sense, high enantioselectivites can be achieved, and we envisage that this dual catalysis method has the potential to be more broadly applicable, given the breadth of enamine catalysis. It also represents a rare example of chiral enamine catalysis operating successfully on α-branched ketones, substrates commonly inert to this activation mode.

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。
• Asymmetric addition of α-branched cyclic ketones to allenamides catalyzed by a chiral phosphoric acid
  作者：Xiaoyu Yang、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c5sc04202j

  日期：——

  Asymmetric addition of unactivated [small alpha]-branched cyclic ketones to allenamides catalyzed by a chiral phosphoric acid catalyst, generates an all-carbon quaternary stereocenter with broad substrate scope and high enantioselectivity.

  在手性磷酸催化剂的催化下，未活化的[小α-支链环状酮与丙二酰胺不对称加成，产生了具有广泛底物范围和高对映选择性的全碳四元立体中心。
• Method for producing cyclopentadienes
  申请人：NIPPON PETROCHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0705812A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  A method for producing cyclopentadienes which comprises the step of cyclodehydration of an unsaturated carbonyl compound having a specific chemical structures in a vapor phase in the presence of a specific solid acid catalyst. The cyclopentadienes of the invention can be produced in a high yield from inexpensive starting materials through a simplified reaction process and are useful as intermediate compounds for organic synthesis.

  一种生产环戊二烯的方法，包括在特定固体酸催化剂存在下，在气相中对具有特定化学结构的不饱和羰基化合物进行环脱水反应的步骤。本发明的环戊二烯可以用廉价的起始原料，通过简化的反应过程，以较高的产率生产出来，可用作有机合成的中间化合物。